Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Anione nitrile: differenze tra le versioni

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==Meccanismo e stereochimica==
===Sintesi===
I nitriluri sono spesso generati attraverso l'azione di una base appropriata. Inoltre, il p''K''<sub>a</sub> dei nitrili si estende in un campo di almeno 20 unità. Pertanto, la scelta corretta della base dipende solitamente dal substrato. AcetonitrilesGli containingacetonitrili ancontenenti un gruppo di stabilità extra stabilizingper electron-withdrawingprelievo groupelettronico (ad esempio un anello aromatico) di solito vengono deprotonati usando come basi idrossidi o alcossidi. I nitrili non stabiliinstabili, invece, richiedono o basi ammidiche di metalli alcalini (come [[sodioammide|NaNH<sub>2</sub>]]) o basi alchilmetalliche (come [[n-Butyllithium|butillitio]]) per ottenere una
sicura deprotonazione. In quest'ultimo caso avviene l'addizione competitiva del gruppo alchilico al nitrile.