Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

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In [[chimica]], un '''elemento stereogenico''' è una parte della struttura chimica di un [[composto chimico|composto]] che per scambio di posizioni dei sostituenti ad essa legati produce uno [[stereoisomero]] stabile del composto stesso.
 
Almeno un elemento stereogenico deve essere presente in ogni [[enantiomero]] (sebbene la presenza di un elemento stereogenico non implichi necessariamente che la molecola sia [[chiralità (chimica)|chirale]]).<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/S05980.html Stereogenic unit], definizione [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] [http://goldbook.iupac.org/index.html Gold Book] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html |data=24 gennaio 2010 }}</ref>
 
L'elemento stereogenico può essere un singolo atomo, un asse, un piano o una conformazione a spirale.
 
Per i centri stereogenici il cui scambio di sostituenti porta all'enantiomero, viene erroneamente usata anche l'espressione "centro chirale", in quanto la chiralità non è una proprietà puntuale.
Per "centro chirale" infatti si intende: ''Un atomo avente un set di ligandi in un arrangiamento spaziale che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare''.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/C01060.html Chirality centre], definizione [[Unione internazionale di chimica pura e applicata|IUPAC]] [http://goldbook.iupac.org/index.html Gold Book] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100124150119/http://goldbook.iupac.org/index.html |data=24 gennaio 2010 }}</ref> Più propriamente un atomo facente parte di una molecola chirale, è definibile chirotopico.
 
Il centro stereogenico più comune è l'atomo di carbonio a configurazione [[ibridizzazione|sp<sup>3</sup>]], ovvero con geometria [[tetraedro|tetraedrica]], e quattro sostituenti diversi legati ad esso.
== Spirali ed eliche ==
{{Doppia immagine|right|Hexahelicene-3D-vdW.png|151|Hexahelicene-from-xtal-3D-vdW.png|150|Due esaeliceni enantiomeri.}}
Una struttura a spirale crea asimmetria ed è pertanto anch'essa un elemento stereogenico. Esempi di molecole la cui chiralità è dovuta ad una struttura a spirale sono alcuni [[polimeri]] ed oligomeri (ad esempio la [[ciclodestrina]]), nonché alcuni idrocarburi aromatici polinucleati (gli [[eliceni]]) ede i trifenilmetani 2,2',2<nowiki>''</nowiki>-trisostituiti.
 
==Note==