Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

Può essere un singolo atomo, un asse, un piano o una conformazione a spirale.

 

[[Immagine:Chiralità acido lattico enantiomeri.png|thumb|300px|I due enantiomeri dell'acido lattico; gli atomi di carbonio centrali sono stereocentri]]

 

Esistono inoltre casi in cui lo stereocentro è un atomo trisostituito come un [[azoto]] o un [[fosforo]] con geometria piramidale: al posto del quarto sostituente c'è un ''lone pair'' (doppietto elettronico di non legame). Nella maggior parte dei casi l'interconversione degli stereoisomeri (inversione piramidale) è molto rapida e non è possibile isolarli. In alcuni casi, soprattutto per fosfine opportunamente sostituite la barriera di interconversione [[conformazione|conformazionale]] è abbastanza alta da rendere possibile l'isolamento degli isomeri otticamente puri.

 

[[Immagine:Asse stereogenico alleni.PNG|thumb|300px|right|Due alleni disostituiti enantiomeri]]

 

Se, inoltre, ogni anello reca due sostituenti diversi, allora la molecola risulterà essere chirale (enantiomeri di questo tipo, originati dall'impedita rotazione intorno a un legame semplice, sono meglio noti come "atropisomeri").

 

[[Immagine:Asse stereogenico bifenili.PNG|thumb|300px|right|Due bifenili 2,2',6,6'-tetrasostituiti enantiomeri]]

 

Il piano di chiralità è individuato dal doppio legame nel trans-cicloottene; dall'anello insaturo planare nei composti ad ansa; dall'anello benzenico più sostituito nei paraciclofani.

 

 

Una struttura a spirale crea asimmetria ed è pertanto anch'essa un elemento stereogenico. Esempi di molecole la cui chiralità è dovuta ad una struttura a spirale sono alcuni [[polimeri]] ed oligomeri (ad esempio la [[ciclodestrina]]), nonché alcuni idrocarburi aromatici polinucleati ed i trifenilmetani 2,2',2<nowiki>''</nowiki>-trisostituiti.