SMILES: differenze tra le versioni
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Le stringhe SMILES vengono importate da gran parte dei [[software]] per il disegno delle molecole per creare modelli bidimensionali o tridimensionali.
La codifica SMILES è stata sviluppata nel [[1980]] da Arthur Weininger e David Weininger, poi modificata ed estesa da altri, di cui il maggiore è ''Daylight Chemical Information Systems Inc''. Altre notazioni lineari sono il ''Wiswesser Line Notation'' (WLN), ROSDAL and SLN (Tripos Inc).
== SMILES canonico e SMILES isomerico ==
Il termine '''SMILES canonico''' (''Canonical SMILES'') indica la versione delle specifiche SMILES che detta le regole affinché ogni molecola abbia una sola rappresentazione SMILES.
Una applicazione comune è l'indicizzazione delle molecole in un [[database]].
Il termine '''SMILES Isomerico''' (''Isomeric SMILES'') indica la versione delle specifiche SMILES che include le regole per specificare gli [[isotopo|isotopi]], la [[chiralità (chimica)|chiralità]] e le configurazioni del doppio legame.
== SMILES come rappresentazione di un grafo ==
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In termini di procedure computazionali basate sui [[grafo|grafi]], SMILES è una [[stringa (informatica)|stringa]] ottenuta per stampa dei simboli dei nodi presenti sul grafo che rappresenta la formula di struttura<!--obtained by printing the symbol nodes encountered in a depth-first tree-traversal of a chemical graph-->. Dal grafo vengono prima rimossi gli [[atomo|atomi]] di [[idrogeno]], quindi i cicli vengono aperti per convertire il grafo in un albero aperto. Dove i cicli sono stati aperti, vengono aggiunti dei suffissi numerici per indicare quali sono i nodi connessi. Le ramificazioni dell'albero sono indicate attraverso l'uso di parentesi.
== Esempi ==
Gli atomi sono rappresentati utilizzando il loro simbolo chimico chiuso tra parentesi quadre, come [Au] per [[oro]]. L'[[anione]] [[idrossido]] è [OH-]. Le parentesi quadre possono essere omesse per gli atomi "organici" [[carbonio|C]], [[azoto|N]], [[ossigeno|O]], [[fosforo|P]], [[zolfo|S]], [[bromo|Br]], [[cloro|Cl]] e [[iodio|I]]. Tutti gli altri elementi devono essere racchiusi tra parentesi quadre.
Il doppio [[Legame chimico|legame]] del [[anidride carbonica|biossido di carbonio]] è rappresentato come O=C=O e il triplo legame dell'[[acido cianidrico]] come C#N.
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Le ramificazioni sono rappresentate da parentesi tonde, ad esempio CCC(=O)O per l'[[acido propionico]] e C(F)(F)F per il [[fluoroformio]], che potrebbe anche essere descritto con la formula non canonica: FC(F)F.
=== SMILES isomerici ===
[[
Configurazioni del doppio legame sono rappresentate usando i caratteri "/" e "\". Per esempio, F/C=C/F rappresenta il ''[[trans]]''-[[difluoroetilene]], dove gli atomi di fluoro sono dalla parte opposta rispetto al doppio legame, invece F/C=C\F rappresenta il ''[[cis (chimica)|cis]]''-difluoroetilene, dove gli atomi di fluoro sono dallo stesso lato del doppio legame.
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== Collegamenti esterni ==
* {{en}}[http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.smiles.html "SMILES - A Simplified Chemical Language"]
* {{en}}[http://www.syrres.com/esc/docsmile.htm Descrizione del linguaggio]
* {{en}}[http://www.vcclab.org/lab/babel E-BABEL] Conversione interattiva della molecola sul WWW basato su [http://openbabel.sourceforge.net/ OpenBabel]
{{Portale|chimica}}
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[[fi:SMILES]]
[[fr:Simplified Molecular Input Line Entry Specification]]
[[hu:SMILES]]
[[ja:SMILES記法]]
[[nl:SMILES]]
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