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Il campionato 2008/2009 parte bene, con risultati significativi come una bella vittoria sul Brescia e nell'insidioso campo di Empoli. Riprende il girone di ritorno con la sconfitta nel derby di ritorno con l'Ascoli e successivamente con l'esaltante vittoria con il Parma con la doppietta del suo bomber [[Salvatore Mastronunzio]]: in tal modo i dorici sono proiettati nella parte alta della classifica nonostante si rilevi, durante la sessione invernale del mercato, la cessione di [[Maurizio Nassi]] al Brescia.
Il girone prosegue con parecchi risultati negativi e un calo notevole in classifica, nonostante ciò i dorici dimostrano di potersi giocare la salvezza fino alle ultime giornate, anche grazie allo scossone dato dall'esonero di [[Francesco Monaco (allenatore)|Francesco Monaco]] a quattro giornate dalla fine, a favore del bergamasco [[Sandro Salvioni]]. Con il nuovo allenatore la formazione marchigiana riesce a battere il Sassuolo per 2-1 in pieno recupero anche se la settimana dopo perde contro la Triestina per 1 a 0 a causa di un incredibile autogol di Catinali, e si riporta in zona retrocessione. Non serve a nulla il pareggio alla successiva giornata per 1-1 in casa col Grosseto che di fatto mantiene i dorici al terz'ultimo posto, e si pensa ormai ad una retrocessione in [[Prima Divisione]], poichè la gara successiva sulla carta è molto insidiosa per l'Ancona: dovrà incontrare l'Albinoleffe di Armando Madonna che vuole tentare un ultimo assalto ai [[play off]] per la promozione in [[Serie A]]. Le cose si mettono male per l'Ancona che quando mancano poco più di venti minuti alla fine della partita l'Ancona sta perdendo per 3 a 1, ma a sorpesa riesce a segnare due gol in due minuti (70'Mastronunzio, 72'De Falco) riuscendo così a portarsi sul 3 a 3, mantenendo aperte le speranze di salvezza. Alle notizie del doppio vantaggio del Cittadella sul Rimini e del gol del Modena contro la Triestina, i dorici vedono ormai vicina la retrocessione che si starebbe per avverare visto anche il pareggio del Pisa contro il Brescia. I risultati sugli altri campi restano in gran parte immutati, ma a segnare al 90° contro ogni aspettattiva sono proprio i dorici di Mister Salvioni che ci hanno creduto fino alla fine e hanno ottenuto l'insperato ed importantissimo vantaggio per 4 a 3. Ma la squadra retrocederebbe comunque poichè il Pisa sta per ottenere un pareggio prezioso contro il Brescia. Ma al 94° succede l'incredibile: il Brescia trova il gol della vittoria e dunque batte il Pisa 1 a 0 condannando proprio i toscani alla retrocessione in [[Prima Divisione]], dopo due anni di cadetteria, e visto proprio questo risultato giocatori e tifosi anconetani impazziscono di gioia per essere riusciti ad evitare la retrocessione diretta, anche se non sono del tutto salvi perchè dovranno disputare i play-out contro il Rimini, per ottenere la permanenza in [[Serie B]].
 
Nella gara di andata al Del Conero di Ancona, il 6 giugno 2009, la formazione marchigiana impatta per 1-1: Rimini in vantaggio al 16' con [[Biagio Pagano]] e pareggio dei dorici al minuto 86' ad opera della "vipera" Sasà Mastronunzio.
 
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