Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

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[[Immagine:Chiralità acido lattico enantiomeri.png|thumb|300px|I due enantiomeri dell'acido lattico; gli atomi di carbonio centrali sono stereocentri]]
In [[chimica]], un '''elemento stereogenico''' è una parte della struttura chimica di un [[composto chimico|composto]] che per scambio di posizioni dei sostituenti ad essa legati produce uno [[stereoisomero]] stabile del composto stesso.
 
 
== Centri stereogenici o stereocentri ==
[[Immagine:Chiralità acido lattico enantiomeri.png|thumb|300px|I due enantiomeri dell'acido lattico; gli atomi di carbonio centrali sono stereocentri]]
 
[[Immagine:Cis-1,3-diclorociclobutano.png|thumb|300px|Il cis-1,3-diclorociclobutano: gli atomi 1 e 3 sono stereocentri, ma la molecola non è chirale]]
 
[[Immagine:Nitrogen-inversion-3D-balls.png|thumb|300px|Inverisione piramidale in un'ammina]]
 
 
== Assi stereogenici ==
[[Immagine:Asse stereogenico alleni.PNG|thumb|300px|right|Due alleni disostituiti enantiomeri]]
 
Un asse stereogenico è un asse della molecola tale per cui ruotando attorno ad esso di 180° una metà della molecola si ottiene uno stereoisomero stabile della molecola da cui si è partiti. Anche in questo caso, non sempre questi stereoisomeri sono tra loro enantiomeri. Nel caso degli [[alcheni]] 1,2-disostituiti che presentano [[isomeria]] cis-trans il doppio legame è un asse stereogenico, tuttavia la molecola risulta complessivamente achirale.
Sono stereogenici gli assi formati dai tre atomi di carbonio contigui degli [[polieni|alleni]], quando i due atomi di carbonio alle estremità del sistema allenico recano ciascuno due sostituenti diversi.
 
[[Immagine:Asse stereogenico alleni.PNG|thumb|300px|right|Due alleni disostituiti enantiomeri]]
È asse stereogenico anche il legame tra i due anelli di un [[bifenile]] 2,2',6,6'-tetrasostituito, dove i sostituenti sono grandi a sufficienza da impedire la libera rotazione degli anelli attorno a tale legame. L'[[ingombro sterico]] prodotto dai sostituenti forza gli anelli a non giacere sullo stesso piano (conformazione che, in assenza di sostituenti, sarebbe invece quella termodinamicamente favorita in seguito all'instaurarsi di una risonanza inter-anulare).