Elettrofilo: differenze tra le versioni

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{{torna a|Reazione acido-base}}
In [[chimica]], un '''elettrofilo''' è una [[specie chimica]] che prende parte ad una [[reazione chimica|reazione]] accettando un [[doppietto elettronico]] da un'altra specie (il [[nucleofilo]]), legandosiinstaurando adun [[legame chimico|legame]] con esso. È pertanto un [[acido|acido di Lewis]].<ref>Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della [[cinetica chimica]], cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli elettroni di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla [[termodinamica]] della reazione (cioè in condizioni di equilibrio), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.</ref>
 
Gli elettrofili possono essere molecole neutre con [[orbitale|orbitali]] vuoti - ad esempio il [[borano]] (BH<sub>3</sub>) - o [[ione|ioni]] positivi, sia inorganici che organici ([[carbocatione|carbocationi]]).
 
Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'[[Triossido di zolfo|anidride solforica]] e l'[[anidride carbonica]].<ref>{{Cita|Solomons|p. 123}}</ref>
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere
 
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:
* o addizionando altre specie (reazione di [[addizione elettrofila]], ad esempio la somma di alogeni agli [[alcheni]])
* o espellendo una parte (reazione di [[sostituzione elettrofila]], tipica dei [[composti aromatici]]).
 
==Note==
<references/>
 
==Bibliografia==
* {{cita libro | cognome= Graham Solomons | nome= T. W. | titolo= Chimica organica | curatore= G. Ortaggi, D. Misiti | editore= Zanichelli |ed= 2 | città= Bologna | anno= 1988 |lingua= |id= ISBN 88-080-9414-6
|cid= Solomons |url= http://www.catalogo.zanichelli.it/Pages/Opera?siteLang=IT&id_opera=534962}}
 
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