Addizione elettrofila: differenze tra le versioni

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{{stub chimica}}L''''addizione elettrofila''' é un processo chimico appartenente principalmente agli [[Alcheni|idrocarburi insaturi]]. Per prima cosa é necessario rompere il legame della molecola di reagente in due gruppi di carica differente. È elettrofila quando é il gruppo positivo, dunque povero di elettroni, che attacca per primo il substrato nella zona del legame multiplo. A questo punto i legami π diventano σ.
 
La reazione avviene in due stadi.
 
*''1° stadio'': Nel primo stadio l'elettrofilo attacca il doppio legame. A ben vedere l'elettrofilo attacca il legame π, poichè gli elettroni π del doppio legame formano un legame più debole di quelli σ. Il doppio legame si comporta come una fonte di elettroni nei confronti dei reattivi in cerca di elettroni. L'attacco da parte dell'elettrofilo porta alla formazione di un intermedio carico positivamente: il [[carbocatione]].
 
[[Image:Addizione elettrofila 1.png|600px]]
 
 
*''2° stadio'': Nel secondo stadio consiste nella combinazione fra il [[carbocatione]] e la specie nucleofila. Lo stadio è molto veloce poichè il carbocatione non è un intermedio stabile.
 
[[Image:Addizione elettrofila 2.png|600px]]
 
 
==Orientazioni delle addizioni elettrofile==
Sia i reagenti che gli alcheni possono essere simmetrici o asimmetrici. Se l'alchene è simmetrico è possibile ottenere un solo prodotto di addizione. Altrimenti, in teoria, sarabbe possibile ottenere due prodotti di addizione.
 
[[Immagine:Regiospecificità.png|700px]]
 
La reazione di addizione è '''[[regiospecifica]]''', e segue la [[regola di Markovnikov]]:
''Quando un reagente asimmetrico si addiziona ad una alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno''.
 
==Reazioni di addizione==
*[[idrogenazione]]
*[[Idratazione (chimica)|idratazione]]
*[[addizione di acidi]]
*[[addizione di alogeni]]
*[[reazione di Diels-Alder]]
*[[ossimercurazione]] e [[demercurazione]]
*[[idroborazione]]
 
{{chimica}}
 
[[Categoria:ChimicaReazioni chimiche]]