Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

m
nessun oggetto della modifica
mNessun oggetto della modifica
Per gli assi stereogenici la cui rotazione porta all'enantiomero, viene usata anche l'espressione "asse chirale".
 
Sono stereogenici gli assi formati dai tre atomi di carbonio contigui degli [[allene|alleni]], quando i due atomi di carbonio alle estremità del sistema allenico recano ciascuno due sostituenti diversi.
 
[[Immagine:Asse stereogenico alleni.PNG|thumb|300px|right|Due alleni disostituiti enantiomeri]]
La chiralità dovuta a piani stereogenici è piuttosto rara; si trova in alcuni paraciclofani sostituiti, nel trans-cicloottene, e in composti noti come "composti ad ansa" (un anello insaturo planare è legato ad una catena ciclica satura).
 
Il piano stereogenico (o "piano di chiralità") è un piano contenente quanti più atomi della molecola è possibiliepossibile, ma non tutti, poiché è necessario che almeno un [[ligando]] (spesso più di uno) non sia contenuto su di esso (tale sarà scelto come "atomo pilota", punto di osservazione della molecola per l'attribuzione del corretto stereodescrittore). La riflessione della molecola rispetto a tale piano genera una immagine speculare non sovrapponibile all'originale.
 
Il piano di chiralità è individuato dal doppio legame nel trans-cicloottene; dall'anello insaturo planare nei composti ad ansa; dall'anello benzenico più sostituito nei paraciclofani.
 
== Spirali ==
 
Una struttura a spirale crea asimmetria ed è pertanto anch'essa un elemento stereogenico. Esempi di molecole la cui chiralità è dovuta ad una struttura a spirale sono alcuni [[polimeri]] ed oligomeri (ad esempio la [[ciclodestrina]]), nonché alcuni idrocarburi aromatici polinucleati ed i trifenilmetani 2,2',2<nowiki>''</nowiki>-trisostituiti.