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La lunga permanenza in territorio nemico cominciò a produrre lo scontento anche nell'esercito di occupazione di Ladislao, nel quale, non appena giunsero a scadenza le [[condottieri|condotte]] delle [[Compagnia di ventura|compagnie di ventura]], cominciarono a verificarsi numerose diserzioni. In data [[8 agosto]] [[1410]] i fiorentini riuscirono a riconquistare il castello di Valiano e, insieme ai rappresentanti delle città di Siena e di Perugia, intrapresero con Ladislao una laboriosa trattativa di pace. Cortona fu venduta dal re di Napoli ai fiorentini, che nel trattato finale riuscirono ad evitare la distruzione del castello di Valiano richiesta pressantemente dai perugini. La questione di quel possedimento non risultò chiaramente definita.<ref name=mancini />
 
Dopo la morte di Ladislao, nel [[1414]], cominciò ad emergere nella storia la figura del condottiero [[Braccio da Montone]], signore di Perugia, sostenuto dai fiorentini ma in contrasto con il [[papa Martino V]], ospite fiorentino in attesa di rientrare nella sede pontificia romana dopo il periodo della [[Cattività avignonese|vacanza avignonese]]. Nel febbraio del [[1420]], con un seguito principesco, Braccio giunse in Firenze per incontrarsi con il pontefice. La fama del condottiero perugino fece tanto effetto in città che lo scrittore fiorentino [[Leonardo Bruni]] ricordava il ritornello che i ragazzi andarono cantando per le strade di Firenze:<ref>F. Cardini, ''Atti del Conv. intern. le Studi'', 1993, p. 8.</ref>: «Papa Martino non vale un quattrino / Braccio valente vince ogni gente». Nel periodo della signoria perugina di Braccio da Montone, la famiglia di [[Bindaccio Ricasoli]], plenipotenziario di Braccio, risultò in possesso di vaste proprietà immobiliari nel castello di Valiano, in [[Valdilupino]] e Laviano<ref name=mancini /> fino al ''' [[26 marzo]] [[1427]], quando gli abitanti di Valiano si sottomisero direttamente alla signoria di Firenze'''.<ref>S. Ammirato, ''Historie fiorentine del suo tempo'', L.XIX, 1996, p. 2.</ref>
[[File:Kwidzyn bombarda.jpg|thumb|left|200 px|Bombarda- sec. XV]]
Durante una notte del mese di luglio [[1452]] le scolte predisposte alla sorveglianza del [[ Foiano della Chiana|Castello di Foiano]] avvistarono in lontananza una linea di fuochi provenienti dal Castello di Valiano. L' indagine successiva degli esploratori inviati da Foiano rivelò con stupore l' occupazione di Valiano da parte di un poderoso esercito di [[Alfonso V d'Aragona]], re di [[Napoli]], forte di 16.000 soldati e 600 cavalieri, munito di [[Bombarda|Bombarde]] (per la prima volta comparse nel territorio), portatosi in [[Toscana]] per punire il tradimento della Repubblica fiorentina dominata da [[Cosimo de' Medici]] alleatosi con l' acerrima e comune avversaria: la [[ Milano ]] dei [[Visconti]] ora passata sotto l' ambita signoria di [[ Francesco Sforza]].<ref> F. Palmerini, ''Op, Cit'' pp. 59-63</ref> Il [[2 settembre]] [[1452]], l' esercito napoletano comandato da [[Ferdinando I di Napoli|Ferdinando duca di Calabria]], con a fianco i più famosi capitani dell' epoca come [[Federico da Montefeltro]], [[Jacopo Caldora]], [[Orsini|Orso Orsini]], dopo la presa di Valiano, che senza successo offrì una disperata resistenza, espugnò il Castello di Foiano, difeso strenuamente dalla popolazione ed in particolare dalle donne che provvedevano alla bollitura dell' acqua e dell' olio per rovesciarli sugli assalitori che penetravano dalle fenditure delle mura provocate dalle bombarde.<ref> Palmerini, p.64.</ref>
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