Isomeria: differenze tra le versioni

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[[Immagine:Isomerism-it.PNG|thumb|right|500px|Tipologie di isomeri]]
L<nowiki>'</nowiki>'''isomeria''' (dal [[lingua greca|greco]] ''?s?µe???ισομερης'', ''isomerès''; ''isos'' = "uguale", ''méros'' = "parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa [[formula bruta]], cioè stesso [[massa molecolare|peso molecolare]] e stessa composizione percentuale di atomi.<ref>{{Cita|Solomons|p. 4}}</ref>
== Tipologie di isomeri ==
 
Due composti con uguale formula bruta si dicono ''isomeri''. Questi possono essere:
* '''Isomeri costituzionali''' (o '''strutturali'''), se hanno formula bruta identica ma diversa connettività. In altre parole, sono composti aventi la stessa [[formula molecolare]] ma diversa [[formula di struttura]].<ref>{{Cita|Solomons|p. 125}}</ref> Ciò implica differenti proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli elementi che compongono la molecola.
* '''[[Stereoisomero|Stereoisomeri]]''', se hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma illa diversodiversa orientamentoorientazione spaziale degli atomi rende loro non sovrapponibili.
* '''Omomeri''', se hanno formula bruta identica, stessa connettività e sono sovrapponibili (in pratica sono molecole identiche).
 
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* '''configurazionali''', o '''ottici''', nelle [[molecola|molecole]] in cui sono presenti degli elementi [[elemento stereogenico|stereogenici]], cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell'altro. Elementi stereogenici possono essere un punto (un atomo, tipicamente un carbonio portante quattro sostituenti diversi, che viene definito ''centro chirale''), un asse (l'asse di un legame fra due o più atomi ad esempio alleni portanti quattro sostituenti diversi su carboni terminali), o un piano (una molecola planare con sostituenti orientati in maniera particolare sia nel piano della molecola che sopra o sotto questo). Di questa categoria fanno parte gli [[enantiomero|enantiomeri]], isomeri di cui uno è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altro. Tipicamente due isomeri configurazionali in cui uno non è l'immagine speculare dell'altro si dicono [[diastereoisomero|diastereoisomeri]], anche se tutte le coppie di stereoisomeri non [[enantiomero|enantiomeri]] possono essere considerate tipi di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]].
* '''geometrici''', o '''cis-trans''', nelle [[molecola|molecole]] in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti o, più in genere, in molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno ad uno o più legami; le loro proprietà fisiche sono diverse, la loro reattività chimica è generalmente simile, ma vi sono notevoli eccezioni legate proprio a particolari configurazioni geometriche;
* '''[[Conformazione|conformazionali]]''', è il caso in cui pur non essendoci uno [[stereocentro]], ile possibili orientamentiorientazioni date dalla rotazione di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nel caso in cui i sostituenti di un atomo o una catena di atomi si orienti ad elica e anche nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. Un isomero conformazionale si dice anche ''conformero'' o ''rotamero''. È il caso di sottolineare che i conformeri non sono dei veri e propri isomeri, in quanto la barriera energetica tra ile varivarie orientamentiorientazioni è molto piccola e, a temperatura ambiente, l'una si trasforma nell'altra, pur avendo ciascuna una maggiore o minore probabilità a seconda della stabilità.
 
== Alcuni esempi di isomeria ==
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L'isomeria ottica è una particolare tipologia di isomeria nella quale i due composti isomeri presentano le stesse identiche proprietà fisiche e chimiche tranne una particolare proprietà ottica: se inseriamo una soluzione con i due isomeri ottici all'interno di un polarimetro, il fascio di luce che verrà fatto passare sarà deviato verso destra e verso sinistra dello stesso angolo, rispetto alla retta che il fascio individuerebbe in assenza degli isomeri.
La luce non verrà deviata se nel polarimetro inseriamo una soluzione contenente le stessa identica quantità dei due isomeri, ossia una soluzione "[[racemo|racemica]]"; solo in questo caso la luce continuerà a vibrare su un unico piano senza subire alcuna deviazione. L’angolo aα di cui ruota il piano di vibrazione della luce polarizzata dopo aver attraversato una soluzione è detto [[potere rotatorio]] specifico di una sostanza.
 
Il potere rotatorio di una soluzione dipende sia dalla concentrazione sia dalla lunghezza del tubo polarimetrico.
per rendere indipendente dai parametri sperimentali il potere rotatorio di una sostanza, si usa il potere rotatorio specifico [aα]:
 
:[aα] = aα/c·lc∙l
 
dove:
 
*aα = angolo di rotazione misurato
*c = [[concentrazione]] in g/ml
*l = lunghezza del tubo in dm
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[[Categoria:Stereochimica]]
 
[[ar:??????متماكب]]
[[be:????????Ізамерыя]]
[[bg:????????Изомерия]]
[[br:Izomeriezh]]
[[bs:Izomeri]]
Riga 105:
[[da:Isomer]]
[[de:Isomerie]]
[[el:?s?µ??e?aΙσομέρεια]]
[[en:Isomer]]
[[eo:Izomero]]
Riga 111:
[[et:Isomeerid]]
[[eu:Isomero]]
[[fa:?????همپار]]
[[fi:Isomeria]]
[[fr:Isomérie]]
[[ga:Isiméireacht]]
[[he:??????איזומר]]
[[hi:????????समावयवता]]
[[hr:Izomer]]
[[ht:Izomè]]
[[hu:Izoméria]]
[[id:Isomer]]
[[ja:???異性体]]
[[ka:????????იზომერია]]
[[kk:??????????Изомералар]]
[[ko:????이성질체]]
[[lv:IzomeriIzomēri]]
[[mk:?????????Изомерија]]
[[ml:??????ഐസോമെർ]]
[[ms:Isomer]]
[[nl:Isomeer]]
Riga 135:
[[pt:Isomerismo]]
[[ro:Izomerie]]
[[ru:????????Изомерия]]
[[sh:Izomeri]]
[[simple:Isomer]]
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[[sl:Izomer]]
[[sq:Izomeri]]
[[sr:??????Изомер (????????хемијски)]]
[[sv:Isomeri]]
[[th:?????????ไอโซเมอร์]]
[[tr:Izomerİzomer]]
[[uk:???????Ізомери]]
[[ur:??ہم ???جزء]]
[[vi:Ð?ngĐồng phân]]
[[zh:????同分異構]]