Sostituzione nucleofila: differenze tra le versioni

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[[File:SN2 reaction mechanism.png|600px|thumb|center|Meccanismo S<sub>N</sub>2]]
 
La reazione S<sub>N</sub>2, al contrario, prevede l'attacco del nucleofilo simultaneamente alla rottura del legame fra l'atomo di carbonio e il gruppo uscente. Questa reazione passa perciò in una [[transizione di fase]] nella quale si forma un [[carbanionecarbocatione]]; di vitale importanza per la riuscita di questo meccanismo è la stabilità di quest'ultimo. L'attacco contemporaneo all'uscita del gruppo spiega il motivo dell'ordine cinetico della reazione.
 
Da notare come, al contrario del meccanismo S<sub>N</sub>1, l'S<sub>N</sub>2 preveda l'inversione della molecola, formando così uno solo dei due [[enantiomeri]].