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Nei primi [[anni 1990|anni novanta]] era considerato una promessa del tennis italiano.
Si fece notare, meritatamente, durante l'estate del 1990, quando aveva 20 anni, per alcune performances davvero importanti, superiori alla media dei nostri tennisti dell'epoca. In poche settimane infatti, dal 30 luglio 1990 quando si trovava al numero 198 ATP, vinse il Challenger di Winnetka (USA), si presentò al torneo ATP di New Haven da numero 173 ATP e raggiunse i quarti, sconfiggendo al secondo turno addirittura l'americano Brad Gilbert (n.6 ATP) col punteggio di 6-4, 6-4, poi negli ottavi l'istraeliano Amos Mansdorf (n.39 ATP) col punteggio di 5-7, 7-6, 6-3 per poi cedere al russo Andrei Chesnokov (n.11 ATP) con il punteggio di 2-6, 1-6. Agli US Open di New York raggiunse il 3° turno, battendo Steve Bryan, poi in 5 combattuti set l'americano Derrick Rostagno (n.38 ATP che l'anno precedente raggiunse il match point per estromettere Boris Becker fermatosi clamorosamente sul nastro) con il punteggio di 3-6, 7-6, 6-4, 1-6, 7-6 per poi perdere con il numero 14 ATP Jay Berger sempre in 5 combattuti set 6-4, 6-2, 4-6, 3-6, 4-6. Terminò il torneo al numero 116 ATP. Concluse la stagione vincendo il Challenger a Bossonnens, in Svizzera, terminando l'anno al n.98 del Ranking ATP.
Il suo anno migliore fu il [[1991]], quando raggiunse i quarti di finale all'[[Australian Open]], superando al terzo turno in una battaglia di 5 set Glenn Layendecker 6-4, 6-4, 5-7, 4-6, 7-5, agli ottavi ancora in 5 set il futuro vincitore di Wimbledon Richard Krajicek 6-3, 6-4, 6-7, 3-6, 6-4 prima di arrendersi nei quarti nuovamente in 5 set contro il fratello di John McEnroe, Patrick McEnroe col punteggio 6-7, 3-6, 6-4, 6-4, 2-6. Al tornei di Milano si permise di sconfiggere al 2° turno Ivan Lendl 6-4, 1-6, 7-6 prima di cedere solo in finale al russo Volkov (n.23 ATP). Ormai n.46 del Ranking, al 2° turno di Memphis eliminò l'ex top ten Tim Mayotte 3-6, 7-6, 6-2. Successivamente vinse il Challenger di Indian Wells battendo in finale Jimmy Arias, e si presentò all'ATP Masters Series di Miami pronto a prendersi gli scalpi eccellenti di Jimmy Connors e Sergi Bruguera, prima di perdere da David Wheaton nei quarti di finale. La stagione portò altre soddisfazioni, come la vittoria al 1° turno di Montecarlo contro Henri Leconte, quella contro Jonas Svensson (n.11 ATP) al 2° turno dell'ATP di Amburgo, quella contro Cedric Pioline al 2° turno a Roma, ma soprattutto la orgogliosa vittoria al 1° turno del torneo sull'erba di Manchester contro John McEnroe per 7-6 7-6. Quell'anno toccò la posizione numero 26 della classifica [[Association of Tennis Professionals|Atp]], posizione che non eguaglierà più nel resto della carriera.
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