Differenze tra le versioni di "Eutomero"

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In chimica si definisce '''eutomero''', l’enantiomerol’[[enantiomero]] di un composto [[chirale]] (vale a dire una molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni) che mostra, entro i limiti di una certa caratteristica o proprietà (biologica, farmacologica ed altro), un'attività più accentuata rispetto all’altro enantiomero che viene invece definito distomero.
 
Gli enantiomeri di un farmaco [[racemico]] in genere mostrano delle differenze [[farmacodinamica|farmacodinamiche]] e [[farmacocinetica|farmacocinetiche]] a seguito di un’interazione stereoselettiva tra il farmaco stesso e le macromolecole biologiche.<ref name=pmid1968288>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coauthors = | titolo = Stereoselectivity in pharmacodynamics and pharmacokinetics. | rivista = Schweiz Med Wochenschr | volume = 120 | numero = 5 | pagine = 131-4 | mese = Feb | anno = 1990 | doi = | id = PMID 1968288 }}</ref> Questo aspetto viene oggi valutato con grande attenzione dai farmacologi, dato che non sempre una miscela isomerica presenta un'attività favorevole: uno degli enantiomeri potrebbe infatti causare effetti avversi od indesiderati.
 
Il [[trasporto attivo]] attraverso le [[Membrane cellulari|membrane]], la distribuzione nei [[tessuti biologici]], il [[metabolismo]], il legame con i [[recettori]] e spesso la stessa attività o tossicità sono spesso variabili nel caso di molecole enantiomeriche.
Gli enantiomeri di un farmaco racemico in genere mostrano delle differenze farmacodinamiche e farmacocinetiche a seguito di un’interazione stereoselettiva tra il farmaco stesso e le macromolecole biologiche.<ref name=pmid1968288>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coauthors = | titolo = Stereoselectivity in pharmacodynamics and pharmacokinetics. | rivista = Schweiz Med Wochenschr | volume = 120 | numero = 5 | pagine = 131-4 | mese = Feb | anno = 1990 | doi = | id = PMID 1968288 }}</ref> Questo aspetto viene oggi valutato con grande attenzione dai farmacologi, dato che non sempre una miscela isomerica presenta un'attività favorevole: uno degli enantiomeri potrebbe infatti causare effetti avversi od indesiderati.
Il trasporto attivo attraverso le membrane, la distribuzione nei tessuti biologici, il metabolismo, il legame con i recettori e spesso la stessa attività o tossicità sono spesso variabili nel caso di molecole enantiomeriche.
 
Molti farmaci di sintesi sono una miscela di due enantiomeri i quali possono entrambi avere la stessa attività farmacologica e potenza, oppure presentare fra loro attività e potenza diverse. Vi sono casi in cui un enantiomero possiede l'effetto farmacologico desiderato mentre l'altro risulta inattivo od addirittura tossico.<ref name=pmid6092093>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coauthors = | titolo = Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. | rivista = Eur J Clin Pharmacol | volume = 26 | numero = 6 | pagine = 663-8 | mese = | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6092093 }}</ref>
All'interno di una miscela racemica l'eutomero è appunto l'isomero più attivo, nel senso dell'azione desiderata e ricercata.
Il distomero è invece l'enantiomero meno attivo oppure tossico. Il rapporto eudismico è il rapporto di potenza tra l'eutomero ed il distomero. Un alto valore del rapporto eudismico sta a significare un'interazione altamente specifica.<br>
Al giorno d'oggi l'[[industria farmaceutica]], in parte in risposta alle crescenti richieste sollevate dalle autorità di regolamentazione, tende a sviluppare nuovi farmaci chirali de novo o da miscele racemiche già in commercio (fenomeno del chiral switching).
Il chiral switching può risultare estremamente vantaggioso nel caso in cui si riesca ad ottenere una maggiore efficacia ed una più bassa incidenza di effetti avversi o francamente tossici. D'altro canto la decisione di sviluppare un farmaco come singolo enantiomero può essere presa solo dopo un'attenta valutazione del rapporto costi-benefici. I vantaggi dell'eutomero in termini di efficacia e tollerabilità devono infatti essere tali da superare il conseguente aumento dei costi di produzione e sviluppo rispetto al farmaco racemico.<ref name=pmid7588989>{{Cita pubblicazione | cognome = Pifferi | nome = G. | coauthors = Perucca E. | titolo = The cost benefit ratio of enantiomeric drugs. | rivista = Eur J Drug Metab Pharmacokinet.| volume = 20 | numero =1 | pagine = 15-25 | mese =Jan-Mar | anno = 1995 | doi = | id = PMID 7588989 }}</ref>
 
==Esempi==