Aciloine: differenze tra le versioni

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La sintesi delle aciloine viene classicamente effettuata attraverso le seguenti reazioni:
*la [[condensazione aciloinica]], un accoppiamento riduttivo degli [[esteri]];
*la [[condensazione benzoinica]], una [[reazione di [[condensazione (chimica)|condensazione]] tra [[aldeidi]] catalizzata da un [[nucleofilo]];
*l'[[ossidazione]] di un carbonile con una [[molecola]] di [[ossigeno]], questa reazione non è selettiva;
*ossidazione del corrispondente [[etere]] silil-enolico con [[acido meta-cloroperossibenzoico]] ([[ossidazione di Rubottom]]);
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===Ossidazione dell'enolato da parte di solfonilossaziridine===
Gli [[enolato|enolati]] possono essere ossidati dalle [[ossaziridina|solfonilossaziridine]].<ref>''Synthesis of .alpha.-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2 sulfonyloxaziridines'' Franklin A. Davis, Lal C. Vishwakarma, Joanne G. Billmers, John Finn, J. Org. Chem.; '''1984'''; 49(17); 3241-3243 {{DOI|10.1021/jo00191a048}}</ref><ref>''Asymmetric Oxidation of Ester and Amide Enolates Using New (Camphorylsulfony1)oxaziridines'' Davis, F. A.; Haque, M. S.; Ulatowski, T. G.; Towson, J. C., J. Org. Chem.; '''1986''', 51, 2402 {{DOI|10.1021/jo00362a053}}</ref> L'enolato reagisce tramite [[sostituzione nucleofila]] all'ossigeno elettrondeficiente dell'anello di [[ossaziridina]].
 
:[[File:Enolate oxidation sulfonyloxazirines.png|600px|Ossidazione dell'enolato da parte di una solfonilossaziridina]]
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*Alcune aciloine danno un [[reazione di riarrangiamento|riarrangiamento]] con uno scambio di posizioni, in un mezzo basico, nella [[trasformazione di Lobry de Bruyn-van Ekenstein]].
*Una reazione simile è la cosiddetta ''amminazione di Voight''<ref>{{Cita pubblicazione
| autore = E. von Meyer, Karl Voigt
| rivista = Journal für Praktische Chemie
| titolo = Ueber die Einwirkung von primären aromatischen Aminen auf Benzoïn
| doi = 10.1002/prac.18860340101
| volume = 34