Idrocarburi policiclici aromatici: differenze tra le versioni

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Gli '''idrocarburi policiclici aromatici''', noti anche con l'acronimo '''IPA''' o '''PAH''' nell'[[acronimo]] inglese, sono [[idrocarburi]] costituiti da due o più [[Composti aromatici|anelli aromatici]] quali quello del [[benzene]] fusi fra loro in un'unica struttura generalmente planare; in quanto idrocarburi non contengono [[eteroatomi]] nel ciclo o nei sostituenti. Il [[naftalene]] è il più semplice esempio di IPA.
 
Si ritrovano naturalmente nel [[Carboni fossili|carbon fossile]] e nel [[petrolio]], da cui si estraggono, particolarmente dalle qualità ricche in aromatici. <br> Sono potenti [[Inquinamento atmosferico|inquinanti atmosferici]] e la loro formazione per cause antropiche avviene nel corso di [[combustione|combustioni]] incomplete di [[combustibile fossile|combustibili fossili]], [[legna]]me, [[grassi]], fogliame, [[incenso]] e [[composti organici]] in generale, quali quelli provenienti dai [[rifiuti|rifiuti urbani]], ritrovandosi quindi nei loro [[Fumo|fumi]], da quelli da biomasse al [[fumo di tabacco]], ritrovandosi anche ne [[cibi]] cotti, particolarmente nei processi di carbonizzazione ad alta temperatura, come le [[cottura|cotture]] alla griglia delle [[carni]] o nel [[affumicatura|pesce affumicato]]. Sono [[inquinanti]] che generano allerta perché alcuni composti sono stati identificati come [[cancerogeni]], [[mutageno|mutageni]] e [[teratogeno|teratogeni]]. Gli IPA ad alto peso molecolare, come il <nowiki>benzo[e]pirene</nowiki> e il <nowiki>benzo[a]pirene</nowiki>, sono presenti in elevate quantità in [[Catrame|catrami]], [[bitume|bitumi]], [[Pece|pece]] e [[carbone|carboni]] nonché nei prodotti correlati come gli [[Asfalto|asfalti]]. Inoltre possono derivare da [[nerofumo]] e [[fuliggine]] di legna o comunque si ricollegano a fonti pirogeniche. Gli IPA leggeri come naftalene e fluorene sono inquinanti ubiquitari che, per la loro, relativa, maggiore [[solubilità]] in acqua, possono giungere ad inquinare le falde sotterranee.<br> Sono stati trovati nel mezzo interstellare, in comete e in meteoriti e sono tra le molecole ipoteticamente candidata a fungere da stampo base per la catalisi di reazioni coinvolte nella genesi delle prime [[origine della vita|forme di vita]].
 
==Struttura==
 
Le [[molecola|molecole]] degli IPA sono generalmente planari a meno di impedimenti sterici, e sono costituite da un gruppo di [[atomo|atomi]] di [[carbonio]] [[orbitale|ibridati sp<sup>2</sup>]], legati tra loro in anelli condensati ovvero che hanno in comune almeno due atomi di carbonio adiacenti, ciascuno con il proprio [[orbitale]] p<sub>z</sub> occupato da un [[elettrone spaiato]].
 
Tali orbitali p<sub>z</sub> vanno a formare un sistema aromatico in cui vengono condivisi 4n+2 elettroni, non disposti a formare doppi legami definiti, bensì delocalizzati sull'intera parte della molecola interessata dal fenomeno ([[regola di Hückel]]).
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Gli IPA possiedono caratteristici spettri di [[assorbanza]] [[Radiazione ultravioletta|UV]]. Le bande di assorbanza, molteplici e uniche per ogni struttura ad anello, permettono, per un insieme di isomeri con ciascun isomero ad un differente spettro di assorbimento UV rispetto agli altri, l'identificazione in miscele. La maggior parte IPA sono anche [[fluorescenza|fluorescenti]], emettendo lunghezze d'onda caratteristiche quando eccitati.
 
L'analisi chimica di miscele complesse di IPA può convenientemente essere effettuata tramite [[HPLC]], utilizzando un rivelatore di tipo fluorimetrico o di tipo [[ultravioletto|UV]] a 254 [[nanometro|nm]].
 
Altra tecnica analitica molto usata è la [[gascromatografia]], usando come rivelatore un [[Rivelatore a ionizzazione di fiamma|FID]], efficiente ed a basso costo (gli IPA sono idrocarburi e quindi combustibili), oppure combinata con la [[spettrometria di massa]] (gas-massa).