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Jeffers ha cominciato la sua carriera di [[attaccante]] all'[[Everton F.C.|Everton]], facendo il suo debutto a metà partita sostituendo [[Dave Watson]] il giorno di [[Santo Stefano]] del [[1997]] all'[[Old Trafford]] all'età di sedici anni e 335 giorni.<ref>[http://www.soccerbase.com/results3.sd?gameid=247452 Man Utd 2 - 0 Everton, 26-12-1997 (Match summary)]</ref>. Giovane promessa del calcio inglese, ha segnato venti [[gol]] in sessanta partite per i [[Toffees]]. Le sue prestazioni vengono notate da [[Arsène Wenger]] e così viene acquistato dall'[[Arsenal F.C.|Arsenal]] nel [[2001]] per otto milioni di sterline. Tuttavia, Jeffers qui non visse un periodo felice, la sua esperienza all'[[Arsenal F.C.|Arsenal]] è stata gravata da infortuni e scarsa forma fisica.
Tornato in prestito all'[[Everton F.C.|Everton]] per la stagione 2003/04, segna solo una volta in diciotto apparizioni per la sua squadra, prima di litigare con l'[[allenatore]] [[David Moyes]] e ritornare prematuramente, a [[Londra]]. È stato venduto per 2,6 milioni di sterline al [[Charlton Athletic F.C.|Charlton]] nell'[[estate]] del [[2004]].Nella stagione 2004/05 ha segnato cinque [[gol]] in ventiquattro partite.
Ha giocato in prestito nei [[Rangers F.C.|Rangers]] nel [[Scottish Premier League|campionato scozzese]] dal 31 agosto [[2005]] per un periodo di sei mesi, ma ritornò a [[dicembre]] dopo le sue prestazioni non all'altezza delle aspettative.
L'[[allenatore]] del [[Charlton Athletic F.C.|Charlton]], [[Alan Curbishley]] annunciò che Jeffers avrebbe lasciato il club dopo la scadenza del contratto nell'[[estate]] del [[2006]]. Si era parlato di possibili trasferimenti al [[Bolton Wanderers F.C.|Bolton Wanderers]], al [[Coventry City F.C.|Coventry City]], e perfino di un ritorno al [[Goodison Park]] nell'[[Everton F.C.|Everton]].
 
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