Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

(Incipit)
Un centro stereogenico è un atomo tale per cui scambiando tra loro due suoi sostituenti, quello che si ottiene è uno stereoisomero stabile della molecola da cui si è partiti. Non sempre questi stereoisomeri sono tra loro enantiomeri. Nel caso (ad esempio) del cis- e del trans-1,3-diclorociclobutano gli atomi di carbonio 1 e 3 sono stereocentri, tuttavia la molecola presenta una simmetria tale da renderla complessivamente achirale.
 
Per i centri stereogenici il cui scambio di sostituenti porta all'enantiomero, viene erroneamente usata anche l'espressione "centro chirale";, in quanto la chiralità è tuttonon fuorchéè una proprietà puntuale;.
perPer "centro chirale" infatti si intende: "''Un atomo avente un set di ligandi in un arrangiamento spaziale che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare"''.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/C01060.html Chirality centre], definizione [[IUPAC]] [http://goldbook.iupac.org/index.html Gold Book]</ref>. Più propriamente un atomo facente parte di una molecola chirale, è definibile chirotopico.
 
Il centro stereogenico più comune è l'atomo di carbonio a configurazione [[orbitale|sp<sup>3</sup>]], ovvero con geometria [[tetraedro|tetraedrica]], e quattro sostituenti diversi legati ad esso.
 
Lo stereocentro non deve necessariamente comunque essere un atomo di carbonio; qualsiasi atomo che abbia geometria tetraedrica e quattro sostituenti diversi introduce un'asimmetria nella molecola. Sono noti anche [[sale di ammonio quaternario|sali di ammonio quaternario]] chirali, in cui lo stereocentro è un atomo di azoto, e [[silani]] chirali in cui lo stereocentro è un atomo di silicio.
 
Esistono inoltre casi in cui lo stereocentro è un atomo trisostituito come un [[azoto]] o un [[fosforo]] con geometria piramidale: al posto del quarto sostituente c'è un ''lone pair'' ([[doppietto elettronico]] di non legame). Nella maggior parte dei casi l'interconversione degli stereoisomeri (inversione piramidale) è molto rapida e non è possibile isolarli. In alcuni casi, soprattutto per [[fosfine]] opportunamente sostituite, la barriera di interconversione [[conformazione|conformazionale]] è abbastanza alta da rendere possibile l'isolamento degli isomeri otticamente puri.
 
== Assi stereogenici ==