Elemento stereogenico: differenze tra le versioni

In [[chimica]], un '''elemento stereogenico''' è una parte della struttura chimica di un [[composto chimico|composto]] che per scambio di posizioni dei sostituenti ad essa legati produce uno [[stereoisomero]] stabile del composto stesso.

 

 

== Centri stereogenici o stereocentri ==

 

Un centro stereogenico è un atomo tale per cui scambiando tra loro due suoi sostituenti, quello che si ottiene è uno stereoisomero stabile della molecola da cui si è partiti. Non sempre questi stereoisomeri sono tra loro enantiomeri. Nel caso (ad esempio) del cis- e del trans-1,3-diclorociclobutano gli atomi di carbonio 1 e 3 sono stereocentri, tuttavia la molecola presenta una simmetria tale da renderla complessivamente achirale.

Sono stereogenici gli assi formati dai tre atomi di carbonio contigui degli [[allene|alleni]], quando i due atomi di carbonio alle estremità del sistema allenico recano ciascuno due sostituenti diversi.

 

È asse stereogenico anche il legame tra i due anelli di un [[bifenile]] 2,2',6,6'-tetrasostituito, dove i sostituenti sono grandi a sufficienza da impedire la libera rotazione degli anelli attorno a tale legame. L'[[ingombro sterico]] prodotto dai sostituenti forza gli anelli a non giacere sullo stesso piano (conformazione che, in assenza di sostituenti, sarebbe invece quella termodinamicamente favorita in seguito all'instaurarsi di una risonanza inter-anulare).

 

 

== Piani stereogenici ==

 

La chiralità dovuta a piani stereogenici è piuttosto rara; si trova in alcuni paraciclofani sostituiti, nel trans-cicloottene, e in composti noti come "composti ad ansa" (un anello insaturo planare è legato ad una catena ciclica satura).