Sostituzione nucleofila: differenze tra le versioni

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[[File:SN1 reaction mechanism.png|upright=1.8|thumb|center|Meccanismo S<sub>N</sub>1]]
 
Il meccanismo di questa reazione prevede una fase iniziale lenta nella quale il gruppo uscente acquisti due elettroni dal legame con l'atomo di carbonio e lasci la molecola sotto forma di ione positivonegativo o di specie neutra. Risulta così formato un [[carbocatione]], che per la riuscita della reazione deve essere stabilizzato dai gruppi circostanti. Per il nucleofilo è a questo punto facile l'attacco sull'atomo di carbonio; per questo motivo la sua concentrazione in soluzione non rientra nella formula per la velocità di reazione.
 
Da notare che potendo la sostanza nucleofila attaccare il carbocatione da ambedue le direzioni, il prodotto sarà un [[racemo (chimica)|racemo]] dei due [[enantiomeri]] possibili, come illustrato nella figura.