Tornato al suo primo amore, Massimini si avvicinò all'[[Operetta]], genere scaduto e semi abbandonato, rivitalizzandolo. Lo adattò al tempo, ripulendolo delle volgarità e snellendolo velocizzando la rappresentazione, accostandola per certi versi al [[musical]].
La rinascita partì da [[Trieste]], ove restò per ben quindici anni. Da allora, per riconoscenza, Massimini non volle più saltare un'edizione dell'''Estate Triestina'', allietandola con la sua presenza. Per il [[Teatro Verdi (Trieste)]] debutta nel [[1970]] come Sigismondo Cogoli ne [[Al cavallino bianco]] con [[Tony Renis]] ed [[Aldo Fabrizi]] nel Teatro Stabile [[Politeama Rossetti]], poi nel [[1971]] come Jim Boy ne [[Il Fiore delle Hawaii]] di Paul Abraham con Daniela Mazzucato e [[Gloria Paul]] e Njegus ne [[La vedova allegra (operetta)]] con la regia e coreografia di [[Gino Landi]], nel [[1972]] Petit Gris in [[Cin Ci La]] con [[Miranda Martino]] e [[Sergio Tedesco]], nel [[1974]] Il professor Galileo ne La donna perduta di [[Giuseppe Pietri]] con Aurora Banfi ed [[Ugo Benelli]], nel [[1975]] La gaffe ne [[Il Paese dei Campanelli]] e Herman in Rose-Marie di Rudolf Friml e [[Herbert Stothart]] con [[Daniele Formica]], nel [[1978]] nel Teatro Lirico Giuseppe Verdi James Jacques Bondy ne [[La duchessa di Chicago]], nel [[1980]] Don Mimì Parascandalo ne La Rosa di Stambul di [[Leo Fall]] e nel [[1981]] Stinchi ne [[L'acqua cheta]] con [[Anna Campori]] e [[William Matteuzzi]], nel [[1983]] Angelo Michele Bisson in Madama di Tebe di [[Carlo Lombardo]] con Max Renè Cosotti, nel [[1984]] Janczi in Vittoria e il suo ussaro di Abraham con [[Armando Ariostini]] e Vincenzo Manno e dal [[1985]] fino al [[1986]] Napoleone di Saint-Cloche ne La Bajadera di [[Emmerich Kálmán]].
Nel [[1972]] è Njegus nella prima rappresentazione nel [[PalaRuffini]] di [[Torino]] di "La vedova allegra" con [[Eno Mucchiutti]].
