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La gran parte degli edifici presenti ad oggi a Optina furono costruiti tra il [[XVIII secolo|XVIII]] e il [[XIX secolo]], quando il monastero si affermò come centro della vita monastica russa. Nel 2007 venne eretta la chiesa dedicata alla [[Trasfigurazione di Gesù]].
Nel [[1821]] a 400 metri dal luogo di cultomonastero si stabilirono degli [[starec|staresti]] che presto attirarono il culto dei devoti verso Kozel'sk. Tale culto fu inizialmente osteggiato in modo deciso dal [[Santo Sinodo]] che, fin dal [[1721]] aveva imposto nel suo "Regolamento spirituale" il ferreo divieto di creare [[skit]] che, nella visione dell'epoca, erano visti come polo di attrazione e di creazione di sette ereticali o [[vecchi credenti|scismatiche]]<ref>Orlando Figes, ''La danza di Nataša'', Storia della cultura russa (XVIII-XX secolo) ed. Piccola Biblioteca Einaudi, pag. 252.</ref>. Tale orientamento mutò gradualmente ma già nel [[1822]] il divieto fu abolito permettendo a folle di fedeli, molti dei quali soggiornavano nell'insediamento esterno sorto all'uopo appena fuori le mura<ref>S. Chetverikov, ''Optina Pustyn'', Paris 1951, pag. 26.</ref>, di visitare, chiedere consiglio e grazia agli anziani starec, rappresentanti di quel misticismo medievale tornato prepotentemente in voga nella Russia del XIX secolo<ref>Orlando Figes, cit., pag. 254 - 255.</ref>. Tra gli altri, il monastero fu visitato da [[Vasilij Andreevič Žukovskij|Vasilij Žukovskij]], [[Nikolaj Vasil'evič Gogol'|Nikolaj Gogol']], [[Ivan Sergeevič Turgenev|Ivan Turgenev]], [[Vasilij Vasil'evič Rozanov|Vasilij Rozanov]] e [[Lev Tolstoj]].
La [[biblioteca]] del monastero contiene un considerevole numero di libri, alcuniin dei qualiparte di grande pregio, alcuni dei quali qui portati dai fratelli [[Ivan Vasil'evič Kireevskij|Ivan]] e Pëtr Kireevskij, [[Slavofilia|slavofili]] e, seppelliti alla loro morte dentro le mura di Optina. Il filosofo [[Konstantin Nikolaevič Leont'ev|Konstantin Leont'ev]] visse per quattro anni all'interno del monastero e qui prese i voti. Si racconta inoltre che lo stareta locale [[Sant'Ambrogio di Optina|Ambrogio]] fosse stato preso da [[Fëdor Michajlovič Dostoevskij|Fëdor Dostoevskij]] quale prototipo per il personaggio di Padre Zosima nellanel sua operasu romanzo''[[I fratelli Karamazov]]'' così come, nella medesima opera, la figura di padre Ferapont pare sia stata inspirata da padre Vassian, un vecchio monaco di Optina autore di numerosi opuscoli che apertamente contestavano lo staret [[Lev di Optina|Lev]]<ref>Orlando Figes, cit., pag. 254.</ref> <ref>S. Chetverikov, cit., pag. 40.</ref> <ref>L. Stanton, ''The Optina Pustyn Monastery'', pag. 46.</ref>.
Dopo la [[rivoluzione russa]] tutti i monaci furono deportati dal monastero, che svolse da allora le funzioni di ''[[gulag]]''. L'ultimo [[egumeno]] di Optina fu fucilato a [[Tula (Russia)|Tula]] nel [[1938]]. Alcuni anni più tardi alcune strutture vennero demolite, mentre la cattedrale fu trasformata in un museo di opere letterarie.
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