Elettrofilo: differenze tra le versioni

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In [[chimica]], un '''elettrofilo''' è una [[specie chimica]] che prende parte ad una [[reazione chimica|reazione]] accettando un [[doppietto elettronico]] da un'altra specie (il [[nucleofilo]]), instaurando un [[legame chimico|legame]] con esso.<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/E02020.html IUPAC Gold Book, "electrophile (electrophilic)"]</ref> È pertanto un [[acido|acido di Lewis]].<ref>Da notare i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi. Infatti il termine "elettrofilo" fa riferimento all'ambito della [[cinetica chimica]], cioè una specie è tanto più elettrofila quanto più velocemente attrae a sé gli [[elettroni]] di un'altra specie chimica, mentre il termine "acido di Lewis" fa riferimento alla [[termodinamica]] della reazione (cioè in condizioni di [[Equilibrio chimico|equilibrio]]), per cui un acido di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) ad attrarre a sé gli elettroni di un'altra specie chimica.</ref>
 
Gli elettrofili possono essere [[molecole]] neutre con [[orbitale|orbitali]] vuoti - ad esempio il [[borano]] (BH<sub>3</sub>) - o [[ione|ionicationi]] positivi, sia inorganici che organici ([[carbocatione|carbocationi]]).
 
Esempi di molecole che si comportano da elettrofilo sono l'[[Triossido di zolfo|anidride solforica]] e l'[[anidride carbonica]].<ref>{{Cita|Solomons|p. 123}}</ref>
 
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di elettroni (legami multipli, anelli aromatici, etc.) formando delle specie intermedie instabili, che possono evolvere:
* o addizionando altre specie (reazione di [[addizione elettrofila]], ad esempio la somma di alogeni agli [[alcheni]])
* o espellendo una parte (reazione di [[sostituzione elettrofila]], tipica dei [[composti aromatici]]).
 
== Attacco elettrofilo ==
{{vedi anche|addizione elettrofila|sostituzione elettrofila}}
{{...}}
 
Gli elettrofili reagiscono con specie ricche di [[elettroni]] (legami multipli, [[anelli aromatici]], etc.) formando delle specie intermedie [[Instabilità chimica|instabili]], che possono evolvere:
==Note==
* o addizionando altre specie (reazione di [[addizione elettrofila]], ad esempio la somma di [[alogeni]] agli [[alcheni]]) ;
* o espellendo una parte (reazione di [[sostituzione elettrofila]], tipica dei [[composti aromatici]]).
 
== Note ==
<references/>
 
== Bibliografia ==
* {{cita libro | cognome= Graham Solomons | nome= T. W. | titolo= Chimica organica | curatore= G. Ortaggi, D. Misiti | editore= Zanichelli |ed= 2 | città= Bologna | anno= 1988 |isbn= 88-08-09414-6 |cid= Solomons |url= http://www.catalogo.zanichelli.it/Pages/Opera?siteLang=IT&id_opera=534962}}
 
==Voci correlate==
* [[Nucleofilo]]
* [[Addizione elettrofila]]
* [[Nucleofilo]]
* [[Sostituzione elettrofila]]
 
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