Terpeni: differenze tra le versioni
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Sono terpeni il [[geraniolo]], il [[mentolo]], il [[mircene]], la [[canfora]], il [[limonene]], l'[[isoprenolo]] e lo [[squalene]]. Quest'ultimo si trova libero in quantità elevate (90%) nell'[[olio di fegato]] di [[squalo]] e in tracce (0,1-0,7%) nell'[[olio di oliva]], nel [[lievito]], nel [[sebo]] umano e nel [[cerume]].
== Struttura ==
Come detto sono formati dall'unione di molecole di isoprene, il legame avviene quasi sempre testa-coda. Questa condizione è nota come "regola isoprenica" o "regola di [[Lavoslav Ružička|Ružička]]". Due importanti eccezioni sono lo squalene e il [[fitoene]] che vengono considerati dimeri coda-coda rispettivamente di un sesquiterpene e un diterpene aciclici.
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Piante e [[Protozoa|protozoi]] appartenenti al ''[[subphylum]]'' [[Apicomplexa]] come il parassita della malaria ''[[Plasmodium falciparum]]'', hanno la capacità di produrre i loro isoprenoidi utilizzando una via alternativa, detta genericamente percorso del non-mevalonato, o [[via metabolica del metileritritolo fosfato]] che si svolge nei [[Plastidio|plastidi]].<ref>{{en}} {{Cita pubblicazione |autore=Lichtenthaler H |titolo=The 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants |rivista=Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol |volume=50 |pagine=47–65 |anno=1999 |pmid=15012203 |doi=10.1146/annurev.arplant.50.1.47}}</ref> Inoltre, la maggior parte dei batteri, compresi importanti patogeni quali ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'', possono sintetizzare IPP e DMAPP attraverso questa via metabolica alternativa.
=== Via del mevalonato ===
{{vedi anche|Via metabolica dell'acido mevalonico}}
Inizialmente il mevalonato viene trasformato in 5-pirofosfomevalonato e successivamente nei due composti chiave: [[isopentenil pirofosfato]] (IPP) e [[dimetilallil pirofosfato]] (DMAPP). Gli emiterpeni si formano direttamente dal DMAPP per perdita del [[pirofosfato]]. Mentre gli altri hanno origine dai composti formati per successive aggiunte di IPP al DMAPP:
* [[geranil pirofosfato]] C<sub>10</sub>
* [[farnesil pirofosfato]] C<sub>15</sub>
* [[geranilgeranil pirofosfato]] C<sub>20</sub>
* [[geranilfarnesil pirofosfato]] C<sub>25</sub>
Il dimero coda-coda del farnesil OPP dà lo squalene che è il precursore dei triterpeni (C<sub>30</sub>). In pratica si ha che il DMAPP inizia la catena e il IPP la allunga.
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== Bibliografia ==
* {{Cita pubblicazione |autore= J. Degenhardt, T. G. Köllner, J. Gershenzon|titolo= <small>Review</small> Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants|anno= 2009|rivista= Phytochemistry|volume= 90|numero= 15-16|pagine= 1621–1637 |doi= 10.1016/j.phytochem.2009.07.030|lingua= en}} [http://www.medicinalgenomics.com/wp-content/uploads/2011/12/Monoterpene-and-sesquiterpene-synthases-and-the-origin-of-terpene-skeletal.pdf PDF]
* L. Scarponi (a cura di), ''Biochimica agraria'', Patron, 2003
== Voci correlate ==
* [[Composti organici volatili]]
== Altri progetti ==
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[[Categoria:Classi di composti organici]]
[[Categoria:Terpeni e terpenoidi|*]]
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