Il 9 settembre del 2005, durante le prove libere del Gp D'Italia a Monza, Montoya realizza il giro più veloce della storia della F1, segnando un tempo di 1.19.525 alla media di km/h 262,220. Con questo primato Montoya batte il record quasi ventennale che era di Rosberg, capace di girare a Silverstone nel lontano 1985 a 259,005 km/h con la sua Williams Fw 07. (Fonte: Autosprint). Giunto nella squadra McLaren a motore [[Mercedes-Benz (automobilismo)|Mercedes]] ad affiancare Räikkönen, Montoya faticò inizialmente a prendere le misure della vettura e del nuovo ''team'', inanellando successivamente una serie di contrattempi: perse infatti due gare a causa di un infortunio alla spalla avvenuto ufficialmente durante una partita di [[tennis]] (ma alcune voci collegarono il danno a un incidente motociclistico o ad altro), poi a Montecarlo venne penalizzato per avere causato un incidente durante le prove libere. In [[Campionato mondiale di Formula 1 2005#Gran Premio del Canada|Canada]] la vittoria sembrava saldamente nelle sue mani quando l'uscita della ''[[safety car]]'' colse la squadra impreparata e così Montoya rientrò ai box un giro dopo gli altri piloti: cercando di riguadagnare il tempo perduto, uscì dai box a semaforo rosso acceso e venne quindi squalificato.
[[File:Montoya (McLaren) qualifying at USGP 2005.jpg|thumb|upright=1.4|Montoya su McLaren-Mercedes nel 2005]]
