Metilammina: differenze tra le versioni

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A [[temperatura ambiente]] è un [[gas]] incolore dal tipico odore ammoniacale; è facilmente liquefacibile e molto solubile in [[acqua]], cui impartisce una netta reazione [[base (chimica)|basica]].
 
È venduta in forma di soluzione in  [[metanolo]],  [[etanolo]], [[Tetraidrofurano|THF]]  o  [[acqua]]  o come gas  anidro  in contenitori metallici pressurizzati. Industrialmente, la metilammina è distribuita in forma anidra tramite automotrici o serbatoi pressurizzati.  Ne vengono prodotte annualmente centinaia di milioni di chilogrammi. 
 
Trova occasionale uso come solvente e, nella sintesi organica, come [[reagente]] per la produzione di molecole più complesse.
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==Produzione==
La metilammina è preparata industrialmente dalla reazione tra  [[ammoniaca]]  e  [[metanolo]] in presenza di un  [[catalizzatore]]  silicoalluminato.  [[Dimetilammina]]  e  [[trimetilammina]] sono possibili sottoprodotti della reazione;  i rapporti tra le quantità di reagenti e le diverse [[velocità di reazione]] determinano il rapporto finale dei tre prodotti della reazione.  <ref>{{Cita pubblicazione
| autore = Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C.
| titolo = Methylamines synthesis: A review
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| doi = 10.1016/S0920-5861(97)00003-5 }}
</ref>
:<tt> CH<sub>3</sub>OH + NH<sub>3</sub>  → CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>  + H<sub>2</sub>O  </tt>
Con questo processo sono prodotte oltre 400.000 tonnellate l'anno di metilammina. 
 
In laboratorio, la metilammina  [[cloridrato]]  è facilmente ottenibile dalla reazione dell'[[acido cloridrico]]  con  [[esametilentetrammina]]  o trattando la  [[formaldeide]]  con  [[cloruro d'ammonio]].  <ref>{{OrgSynth | author = Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. | title = Methylamine Hydrochloride | collvol = 1 | collvolpages = 347 | year = 1941 | prep = cv1p0347}}</ref>
:<tt> NH<sub>4</sub>Cl +  [[formaldeide|HCHO]]  → CH<sub>2</sub>=NH·HCl + H<sub>2</sub>O  </tt>
:<tt> CH<sub>2</sub>=NH·HCl + HCHO + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>·HCl +  [[acido formico|HCOOH]]  </tt>
Il sale cloridrato incolore può quindi essere convertito mediante l'aggiunta di una [[base (chimica)|base]] forte (come NaOH) nell'ammina: 
:<tt>CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>·HCl + NaOH → CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>  + NaCl + H<sub>2</sub>O  </tt>
 
La metilammina fu sintetizzata per la prima volta da  [[Charles-Adolphe Wurtz|Wurtz]]  per idrolisi dell'[[isocianato di metile]].  <ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>
 
== Note ==