O'Brien ha una relazione con l'attrice [[Stati Uniti|statunitense]] [[BrittShanti Robertson]]Ayala conosciuta durante le riprese del film [[The First Time (film 2012)|The first time]] nel 2012<ref>{{Cita web|url=http://www.teen.com/2013/09/19/celebrities/celebrity-news-roundup/dylan-obrien-britt-robertson-dating-tomorrowland-set/ |titolo=Dylan O'Brien, Brittany Robertson Dating, Tomorrowland Set |editore=Teen.com |data=19 settembre 2013 |accesso=12 luglio 2014}}</ref>