Glucosammina: differenze tra le versioni

Con il termine '''glucosammina''' si indica in generale ogni membro della classe dei regioisomeri amminodeossiglucosio anche se, quasi invariabilmente, si sottintende la '''2-''<small>D</small>-(+)''-glucosammina''' (2-ammino-2-deossi-''<small>D</small>''-glucosio, o chitosammina), che è di gran lunga il più importante membro della famiglia e che con il glucosio (e la stragrande maggioranza degli zuccheri) condivide la [[serie sterica]] ''<small>D</small>''. Non è un [[Monosaccaridi|monosaccaride]] in senso stretto del termine, in quanto la sua formula molecolare non corrisponde alla formula generale C_nH_2nO_n. La 2-''<small>D</small>''-glucosammina è l'unità che si ripete, mediante legami (1β→4) glicosidici, nel polisaccaride [[chitosano]] ed anche, sotto forma di ''N''-acetilammide, nella [[chitina]]. Tali polimeri compongono gli esoscheletri dei crostacei e le pareti cellulari dei funghi ed altri organismi superiori. È pertanto una delle più diffuse abbondanti unità glucidiche. È prodotta commercialmente per idrolisi spinta di esoscheletri di crostacei.

La 2-''<small>D</small>''-glucosammina fu preparata ed identificata per la prima volta nel 1876 da G. Ledderhose<ref>{{Cita pubblicazione|nome = Georg|cognome = Ledderhose|data = 1876-07-01|titolo = Ueber salzsaures Glycosamin|rivista = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|volume = 9|numero = 2|pp = 1200-1201|lingua = en|accesso = 2015-11-20|doi = 10.1002/cber.18760090251|url = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18760090251/abstract}}</ref> ma la stereochimica non fu pienamente definita fino al 1939 con il lavoro di W. Haworth<ref>{{Cita pubblicazione|nome = W. N.|cognome = Haworth|nome2 = W. H. G.|cognome2 = Lake|nome3 = S.|cognome3 = Peat|titolo = 59. The configuration of glucosamine (chitosamine)|rivista = Journal of the Chemical Society (Resumed)|lingua = en|accesso = 2015-11-20|doi = 10.1039/jr9390000271|url = http://xlink.rsc.org/?DOI=jr9390000271}}</ref>. Come tutti i monosaccaridi e loro derivati [[Acetali|emiacetalici]], allo stato cristallino è presente come miscela dei due [[Epimero|epimeri]] (detti ''[[Anomeria|anomeri]]'') [[Potere rotatorio|otticamente attivi]], entrambi destrogiri. Le forme ''α'' e ''β'' hanno potere ottico rotatorio [''α'']_D²⁰, rispettivamente di +100° e +28° e in soluzione danno [[mutarotazione]], con lo stabilizzarsi del potere ottico rotatorio delle soluzioni acquose a +47,5°<ref>{{Cita pubblicazione|autore = O. Westphal, H. Holzmann|titolo = Zur Chemie des Glukosamins|rivista = Chem. Ber.|volume = 75|numero = |anno = 1942|pp = |p = 1274}}</ref>.

La 2-''<small>D</small>''-glucosammina è una sostanza con [[PH|basicità]] (pKa = 7,8<ref>{{Cita pubblicazione|autore = J. W. Parkt, K.-H. Choi, K. K. Park|titolo = Acid-Base Equilibria and Related Properties of Chitosan|rivista = Bulletin of Korean Chemical Society|volume = 4|numero = |anno = 1983|p = |pp = 68-72}}</ref>) inferiore a quella dell'ammoniaca e delle comuni [[ammine]] alifatiche, ed è commercializzata sotto forma di sali stabili di glucosammonio. L' ''N''-cloridrato (C₆H₁₃NO₅• HCl) e l' ''N''-solfato (C₁₂H₂₆N₂O₁₀• H₂SO₄) contengono, rispettivamente, l'83 e il 78,5% in peso di glucosammina libera.

La 2-''<small>D</small>''-glucosammina è prodotta naturalmente nella forma di glucosammina-6-fosfato e [[glutammina]], come primo passo del percorso della biosintesi della [[esosammina]]. Il prodotto finale di questo processo è la UDP-''N''-acetilglucosammina, che è poi impiegata per produrre glicosamminoglicani, proteoglicani e glicolipidi.