Dopo una prima fuga di [[Alessandro De Marchi]] e [[Joost Posthuma]], il gruppo si è presentato compatto all'imbocco del primo tratto di sterrato, nel corso del quale sono usciti dal gruppo dieci ciclisti, [[Giairo Ermeti|Ermeti]], [[Martin Kohler|Kohler]], [[Federico Rocchetti|Rocchetti]], [[Davide Ricci Bitti|Ricci Bitti]], [[Matthias Brandle|Brandle]], [[Martin Velits|Velits]], [[Paolo Longo Borghini|Longo Borghini]], [[Thomas Peterson|Peterson]], [[Greg Van Avermaet|Van Avermaet]] e [[Stuart O'Grady|O’Grady]] ai quali successivamente si sono aggregati [[Adam Hansen|Hansen]] e [[Patrik Sinkewitz|Sinkewitz]]. Il vantaggio dei fuggitivi è arrivato a una punta massima di 3 minuti. Nel quinto tratto di sterrato, il più impegnativo, mentre il gruppo impetuosamente recuperava terreno, hanno allungato Van Avermaet e O’GradyO'Grady ai quali si sono accodati Ermeti e Brandle. I fuggitivi raggruppatisi nuovamente conservavano ancora 43” sul gruppo all'inizio del sesto segemto sterrato. Nuovo tentativo di fuga di Van Avermaet e O’GradyO'Grady che all'inizio dell'ultimo tratto di sterrato, l'ottavo, a 15 km dall'arrivo conservavano ancora 20” di vantaggio. La loro fuga termina ai meno 12 km. Un gruppo ristretto di 20 ciclisti si sono giocati la vittoria sull'ultima rampa che portava nel centro di [[Siena]] e in breve leggera discesa in [[Piazza del Campo]]. Il belga [[Philippe Gilbert]] ha vinto la 5/a edizione delle Strade Bianche precedendo l'ex campione del mondo [[Alessandro Ballan]] e [[Damiano Cunego]]<ref name= Gilbert >{{Cita news|url=http://www.gazzetta.it/Ciclismo/05-03-2011/gilbert-re-sterrato-80375560095.shtm|autore=Marco Pastonesi|titolo=Gilbert è il re dello sterrato Il belga vince le Strade Bianche|pubblicazione=gazzetta.it|giorno=5|mese=3|anno=2011|accesso=7-3-2011}}</ref><ref>{{cita news|url=http://www.spaziociclismo.it/?action=read&idnotizia=9636|pubblicazione=spaziociclismo.it|autore=Simon Mari|titolo=Strade Bianche, Gilbert ne piazza un'altra delle sue|giorno=5|mese=3|anno=2011|accesso=5-3-2011}}</ref>.
