Differenze tra le versioni di "Eutomero"

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In chimica si definisce '''eutomero''', l'[[enantiomero]] di un composto [[chiralità (chimica)|chirale]] (vale a dire una molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni) che mostra, entro i limiti di una certa caratteristica o proprietà (biologica, farmacologica ed altro), un'attività più accentuata rispetto all'altro enantiomero che viene invece definito distomero.
 
Gli enantiomeri di un farmaco [[racemico]] in genere mostrano delle differenze [[farmacodinamica|farmacodinamiche]] e [[farmacocinetica|farmacocinetiche]] a seguito di un'interazione stereoselettiva tra il farmaco stesso e le macromolecole biologiche.<ref name=pmid1968288>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coautori = | titolo = Stereoselectivity in pharmacodynamics and pharmacokinetics. | rivista = Schweiz Med Wochenschr | volume = 120 | numero = 5 | pagine = 131-4 | mese = Feb | anno = 1990 | doi = | idPMID = PMID 1968288 }}</ref><ref>[Chirality and drugs]. Testa B, Reist M, Carrupt PA. Ann Pharm Fr. 2000 Jul;58(4):239-46. French.
PMID: 10915971</ref> Questo aspetto viene oggi valutato con grande attenzione dai farmacologi, dato che non sempre una miscela isomerica presenta un'attività favorevole: uno degli enantiomeri potrebbe infatti causare effetti avversi od indesiderati.
Il [[trasporto attivo]] attraverso le [[Membrane cellulari|membrane]], la distribuzione nei [[tessuti biologici]], il [[metabolismo]], il legame con i [[recettore (biochimica)|recettori]] e la stessa attività o tossicità sono spesso variabili nel caso di molecole enantiomeriche.
 
* [[Citalopram]]: questo antidepressivo fu inizialmente commercializzato sotto forma di miscela racema, successivamente divenne disponibile l'enantiomero puro (S)-(+) chiamato [[escitalopram]].
* [[Pemedolac]]: l'enantiomero attivo di questo analgesico non narcotico è definito PEM-420<ref name=pmid8273576>{{Cita pubblicazione | cognome = Chau | nome = T. | coautori = T. Walter; J. Zimmerman; D. Hartman; S. Ochalski; B. Weichman | titolo = Analgesic activities of PEM-420, the active eutomer of pemedolac. | rivista = Agents Actions | volume = 39 Spec No | numero = | pagine = C27-9 | mese = | anno = 1993 | doi = | id = PMID 8273576 }}</ref>
* [[Talidomide]]: un farmaco i cui due enantiomeri causano effetti farmacologici nettamente diversi tra loro.<ref>J Drug Target. 1995;2(6):527-32. Chirality and drug targeting: pros and cons. Lien EJ. PMID: 7773615</ref>
* [[Cetirizina]]: un antistaminico di cui a distanza di qualche anno è divenuto disponibile l'eutomero commercializzato con il nome di [[levocetirizina]].<ref>Compared pharmacological characteristics in humans of racemic cetirizine and levocetirizine, two histamine H1-receptor antagonists. Tillement JP, Testa B, Brée F. Biochem Pharmacol. 2003 Oct 1;66(7):1123-6. Review. PMID: 14505791</ref><ref>Stereoselective renal tubular secretion of levocetirizine and dextrocetirizine, the two enantiomers of the H1-antihistamine cetirizine. Strolin Benedetti M, Whomsley R, Mathy FX, Jacques P, Espie P, Canning M. Fundam Clin Pharmacol. 2008 Feb;22(1):19-23. Epub 2007 Nov 15. PMID: 18005357</ref>
* [[Chetamina]]: un analgesico ed anestetico il cui anantiomero (S)-chetamina sembra trovare impiego in emergenza e medicina dei disastri.<ref>[From the racemate to the eutomer: (S)-ketamine. Renaissance of a substance?]. Adams HA, Werner C. Anaesthesist. 1997 Dec;46(12):1026-42. Review. German. PMID: 9451486 [</ref>
 
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