Isomeria: differenze tra le versioni

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* '''Omomeri''', se hanno formula bruta identica, stessa connettività e sono sovrapponibili (in pratica sono molecole identiche).
 
L'isomeria è molto diffusa ede importante nei [[composto organico|composti organici]] e le classi di isomeri, si possono dividere ulteriormente in sottoclassi.
 
Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:
* '''di catena''', che interessa la struttura dello "scheletro" di [[carbonio]], ossia la presenza e posizione di ramificazioni odo anelli; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimiche spesso abbastanza simili;
* '''di posizione''', che interessa la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e [[idrogeno]]; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimica spesso simile;
* '''di gruppo funzionale''', isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi, ede hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti.
 
Gli stereoisomeri possono essere isomeri:
* '''configurazionali''', o '''ottici''', nelle [[molecola|molecole]] in cui sono presenti degli elementi [[elemento stereogenico|stereogenici]], cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell'altro. Elementi stereogenici possono essere un punto (un atomo, tipicamente un carbonio portante quattro sostituenti diversi, che viene definito ''centro chirale''), un asse (l'asse di un legame fra due o più atomi ad esempio alleni portanti quattro sostituenti diversi su carboni terminali), o un piano (una molecola planare con sostituenti orientati in maniera particolare sia nel piano della molecola chesia sopra o sotto questo). Di questa categoria fanno parte gli [[enantiomero|enantiomeri]], isomeri di cui uno è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altro. Tipicamente due isomeri configurazionali in cui uno non è l'immagine speculare dell'altro si dicono [[diastereoisomero|diastereoisomeri]], anche se tutte le coppie di stereoisomeri non [[enantiomero|enantiomeri]] possono essere considerate tipi di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]].
* '''geometrici''', o '''cis-trans''', nelle [[molecola|molecole]] in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti o, più in genere, in molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno ada uno o più legami; le loro proprietà fisiche sono diverse, la loro reattività chimica è generalmente simile, ma vi sono notevoli eccezioni legate proprio a particolari configurazioni geometriche;
* '''[[Conformazione|conformazionali]]''', è il caso in cui pur non essendoci uno [[stereocentro]], le possibili orientazioni date dalla rotazione di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nel caso in cui i sostituenti di un atomo o una catena di atomi si orienti ada elica e anche nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. Un isomero conformazionale si dice anche ''conformero'' o ''rotamero''. È il caso di sottolineare che i conformeri non sono dei veri e propri isomeri, in quanto la barriera energetica tra le varie orientazioni è molto piccola e, a temperatura ambiente, l'una si trasforma nell'altra, pur avendo ciascuna una maggiore o minore probabilità a seconda della stabilità.
 
== Alcuni esempi di isomeria ==
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===Isomeria di posizione===
I tre composti riportati in questo esempio sono tre [[fenoli]]. Differiscono per la posizione dei loro gruppi attorno all'anello.
EdE i loro prefissi sono: orto- meta- para-.
 
[[Immagine:Isomeria_di_gruppo_funzionale.PNG]]
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Per la prima condizione non può esserci isomeria cis-trans negli alcani (nei quali gli atomi di carbonio possono ruotare liberamente attorno al legame semplice); per la seconda non può esserci negli alchini (in cui essendo i due atomi di carbonio legati tramite un legame triplo, possono fare soltanto un altro legame). Pertanto l'isomeria cis-trans avviene solo negli [[alcheni]] e in alcuni casi nei [[cicloalcani]].<ref>{{en}} [http://goldbook.iupac.org/C01093.html IUPAC Gold Book, "cis-trans isomers"]</ref>
Le due coppie di composti riportate in questo esempio differiscono per la disposizione dei gruppi attorno ada un elemento che impedisce rotazione (ad esempio un doppio legame odo un anello).
 
Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati con due diversi tipi di nomenclatura: ''cis'' e ''trans'' o ''Z'' e ''E''. Nella prima l'isomero ''cis'' è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il ''trans'' li ha da parti opposte.<ref name=Cal/> Nel secondo tipo di nomenclatura, l'isomero ''Z'' è quello con i gruppi a priorità maggiore dalla stessa parte (la priorità viene stabilita in base alle regole di priorità usate per la nomenclatura dei composti [[chiralità (chimica)|chirali]]) mentre l'isomero ''E'' li ha da parti opposte. A volte può succedere che le configurazioni cis e Z si equivalgano, come del resto trans e E.