Stereoisomero: differenze tra le versioni

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Da quello fisico hanno principalmente le stesse proprietà.Tuttavia una li caratterizza cioè il potere ottico rotatorio.
 
== Nomenclatura ==
Per distinguere due enantiomeri tali per la presenza di un atomo di carbonio con quattro sostituenti diversi, la [[IUPAC]] assegna agli isomeri i prefissi '''(R)''' (dal latino ''rectus'', destro) ed '''(S)''' (dal latino ''sinister'', sinistro);<ref>{{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/RS.html Basic Terminology of Stereochemistry]</ref> per stabilire quale dei due sia l'isomero (R) e quale l'isomero (S) si segue la regola ideata da [[Robert Sidney Cahn|Cahn]], [[Christopher Kelk Ingold|Ingold]] e [[Vladimir Prelog|Prelog]]:
[[File:Esempio_regola_CIP.PNG|link=https://it.wikipedia.org/wiki/File:Esempio_regola_CIP.PNG|miniatura|Esempio di applicazione della regola Cahn-Ingold-Prelog]]
* si ordinano i quattro gruppi legati all'atomo di carbonio stereogenico dando priorità maggiore al gruppo che ha direttamente legato all'atomo di carbonio stereogenico l'atomo di numero atomico maggiore (il peso atomico, in caso di atomi [[Isotopo|isotopi]]); se due gruppi sono legati all'atomo di carbonio stereogenico con atomi di uno stesso elemento si considerano i due successivi, se anche questi sono uguali si continua lungo le catene fino a quando viene individuata una differenza. A parità di atomi legati, legami tripli e doppi hanno priorità su quelli semplici.
: Prendendo ad esempio l'acido lattico (vedi figura sopra; gli atomi rappresentati in nero sono quelli di [[carbonio]], quelli in rosso sono di [[ossigeno]], quelli in bianco di [[idrogeno]]), i quattro gruppi sono, in ordine di priorità decrescente
: -OH, -COOH, -CH<sub>3</sub>, -H
* si osserva l'atomo di carbonio [[Elemento stereogenico|stereogenico]] mantenendo dietro di esso il gruppo a priorità più bassa; si osserva quindi se la sequenza delle priorità degli altri tre, in ordine decrescente, segue una rotazione oraria o antioraria
:: se la rotazione è oraria si assegna il prefisso (R)
:: se la rotazione è antioraria si assegna il prefisso (S)
I due modelli riportati in figura sono quindi, rispettivamente, quelli dell'acido (R)-lattico e dell'acido (S)-lattico.
 
La scritta "acido (RS)-lattico" ne indica sinteticamente il ''[[Racemo (chimica)|racemo]]''.
 
L'indicazione (R) o (S) deriva dall'applicazione della regola sopra indicata e '''non è''' in relazione con il senso della rotazione del piano della luce polarizzata, unica proprietà fisica che distingue i due enantiomeri. Quando il senso della rotazione del piano della luce polarizzata provocato da ciascun enantiomero è noto, questi può essere indicato nel nome del composto con i prefissi '''(+)''' (rotazione in senso orario, enantiomero ''destrogiro'') o '''(–)''' (rotazione in senso antiorario, enantiomero ''levogiro'').
 
I nomi completi dei due modelli riportati in figura sono quindi, rispettivamente, '''''acido (R)-(–)-lattico''''' e '''''acido (S)-(+)-lattico'''''.
 
Se vi sono due o più atomi di carbonio "stereogenici", ad ognuno di essi viene assegnato il prefisso (R) o (S) in base alle regole sopra esposte.
 
Per gli zuccheri ed altre molecole di interesse biochimico, data la complessità di molte di queste, non si fa uso dei prefissi (R) ed (S). La distinzione in nomenclatura viene fatta assegnando i prefissi '''D''' ed '''L''' a seconda che ''i sostituenti legati all'atomo di carbonio asimmetrico più distante da quello che lega il gruppo carbonilico'' abbiano disposizione simile a quella della '''L'''-[[gliceraldeide]] o a quella della '''D'''-gliceraldeide.
 
Un tipo obsoleto di nomenclatura usata per distinguere gli enantiomeri fa uso dei prefissi '''d''' ed '''l''' minuscoli che distinguono se la molecola è destrogira (enantiomero '''d''') o levogira (enantiomero '''l'''), l'acido (R )-(–)-lattico diventa quindi '''acido (R)-l-lattico''' mentre l'acido (S)-(+)-lattico diventa '''acido (S)-d-lattico'''.
 
== Note ==