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==== Ottavi di finale ====
AndataLe dalgare si disputarono tra il 18 aled il 21 gennaio, ritornoe daltra il 7 aled il 15 febbraio 1990.<ref name=panini/>
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*{{TwoLegResult| {{Calcio Venezia|BD}} || 3 - 4 | {{Calcio Chievo}} || 3 - 1 /| 0 - 3 |winner=2}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Novara|BD}} || 1 - 2 | {{Calcio Modena}} || 0 - 0 /| 1 - 2 |winner=2}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Spezia|BD}} || 3 - 0 | {{Calcio Prato}} || 2 - 0 /| 1 - 0 |winner=1}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Empoli|BD}} || 0 - 2 | {{Calcio Lucchese}} || 0 - 0 /| 0 - 2 |winner=2}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Castel di Sangro|BD}} || 1 - 4 | {{Calcio Sambenedettese}} || 1 - 1 /| 0 - 3 |winner=2}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Salernitana|BD}} || 4 - 1 | {{Calcio Torres}} || 2 - 0 /| 2 - 1 |winner=1}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Palermo|BD}} || 3 - 2 | {{Calcio Fidelis Andria}} || 3 - 1 /| 0 - 1 |winner=1}}
*{{TwoLegResult| {{Calcio Giarre|BD}} || 1 - 1 | {{Calcio Catania}} || 1 - 1 /| 0 - 0 d.t.s <small>(2-4 rig.[[Tiri di rigore|dcr]])</small> |winner=2}}
|}</center>
==== Quarti di finale ====
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