Eutomero: differenze tra le versioni

In chimica si definisce '''eutomero''', l'[[enantiomero]] di un composto [[chiralità (chimica)|chirale]] (vale a dire una molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare nelle tre dimensioni) che mostra, entro i limiti di una certa caratteristica o proprietà (biologica, farmacologica edo altro), un'attività più accentuata rispetto all'altro enantiomero che viene invece definito distomero.

Gli enantiomeri di un farmaco [[racemico]] in genere mostrano delle differenze [[farmacodinamica|farmacodinamiche]] e [[farmacocinetica|farmacocinetiche]] a seguito di un'interazione stereoselettiva tra il farmaco stesso e le macromolecole biologiche.<ref name=pmid1968288>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coautori = | titolo = Stereoselectivity in pharmacodynamics and pharmacokinetics. | rivista = Schweiz Med Wochenschr | volume = 120 | numero = 5 | pagine = 131-4 | mese = Feb | anno = 1990 | doi = | PMID = 1968288 }}</ref><ref>Chirality and drugs. Testa B, Reist M, Carrupt PA. Ann Pharm Fr. 2000 Jul;58(4):239-46. French.

PMID 10915971</ref> Questo aspetto viene oggi valutato con grande attenzione dai farmacologi, dato che non sempre una miscela isomerica presenta un'attività favorevole: uno degli enantiomeri potrebbe infatti causare effetti avversi odo indesiderati.

Molti farmaci di sintesi sono una miscela di due enantiomeri i quali possono entrambi avere la stessa attività farmacologica e potenza, oppure presentare fra loro attività e potenza diverse. Vi sono casi in cui un enantiomero possiede l'effetto farmacologico desiderato mentre l'altro risulta inattivo odo addirittura tossico.<ref name=pmid6092093>{{Cita pubblicazione | cognome = Ariëns | nome = EJ. | coautori = | titolo = Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. | rivista = Eur J Clin Pharmacol | volume = 26 | numero = 6 | pagine = 663-8 | mese = | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6092093 }}</ref>

All'interno di una miscela racemica l'eutomero è appunto l'isomero più attivo, nel senso dell'azione desiderata e ricercata.

Il distomero è invece l'enantiomero meno attivo oppure tossico. Il rapporto eudismico è il rapporto di potenza tra l'eutomero ede il distomero. Un alto valore del rapporto eudismico sta a significare un'interazione altamente specifica.

Il chiral switching può risultare estremamente vantaggioso nel caso in cui si riesca ad ottenere una maggiore efficacia ede una più bassa incidenza di effetti avversi o francamente tossici. D'altro canto la decisione di sviluppare un farmaco come singolo enantiomero può essere presa solo dopo un'attenta valutazione del rapporto costi-benefici. I vantaggi dell'eutomero in termini di efficacia e tollerabilità devono infatti essere tali da superare il conseguente aumento dei costi di produzione e sviluppo rispetto al farmaco racemico.<ref name=pmid7588989>{{Cita pubblicazione | cognome = Pifferi | nome = G. | coautori = Perucca E. | titolo = The cost benefit ratio of enantiomeric drugs. | rivista = Eur J Drug Metab Pharmacokinet.| volume = 20 | numero =1 | pagine = 15-25 | mese =Jan-Mar | anno = 1995 | doi = | id = PMID 7588989 }}</ref>

* [[Citalopram]]: questo antidepressivo fu inizialmente commercializzato sotto forma di miscela racema,; successivamente divenne disponibile l'enantiomero puro (S)-(+) chiamato [[escitalopram]].

* [[Chetamina]]: un analgesico ede anestetico il cui anantiomero (S)-chetamina sembra trovare impiego in emergenza e medicina dei disastri.<ref>From the racemate to the eutomer: (S)-ketamine. Renaissance of a substance?. Adams HA, Werner C. Anaesthesist. 1997 Dec;46(12):1026-42. Review. German. PMID 9451486</ref>