Fu sindaco di [[Venezia]] dal [[1993]] al [[2000]], fra i principali sostenitori de [[I Democratici]] di [[Romano Prodi]] e si parlò di lui come un probabile leader del[[l'Ulivo]]. Fin dall'inizio della sua attività politica vede nel federalismo una tradizione da recuperare per i progressisti italiani laddove buona parte dei dirigenti vedono in questa attenzione agli ideali federalisti un freno ai voti del centro-sud. In preparazione delle [[elezioni regionali del 2000]], aveva compreso che per vincere in una regione tradizionalmente moderata, la [[sinistra (politica)|sinistra]] avrebbe dovuto agganciare una parte dell'elettorato in fuga dalla ex [[Democrazia Cristiana|DC]] e tentò addirittura, di "aprire" ad un'alleanza con la [[Lega Nord]] (poi disapprovata dal [[centro-sinistra]] italiano), e mosse alcuni significativi passi, ma non riuscì a convincere fino in fondo l'elettorato autonomista <ref>[http://www1.adnkronos.com/Archivio/AdnAgenzia/1994/11/03/Politica/FEDERALISMO-CACCIARI-E-MIGLIO-A-CONFRONTO_123800.php ''Adnkronos'']</ref> <ref>[http://www.progettoitaliafederale.it/cacciari.html ''Progetto Italia Federale'']</ref>.
Questioni affrontate durante i suoi primi mandati da sindaco: il commercio ambulante abusivo, è stato il primo ad applicare il decreto sicurezza per contrastare il fenomeno; il decoro dei turisti (vietata la vendita di cibi da asporto nelle vicinanze di San Marco, vietato girare a torso nudo, vietato sdraiarsi); la crociata anti-minerale in favore del consumo di acqua del rubinetto (compare sui cartelloni mentre beve un bicchiere d’acqua del rubinetto: slogan «Anch’io bevo l’acqua del sindaco»); lo sciopero dei croupiers («guadagnano il doppio del mio stipendio dopo trent’anni d’insegnamento»); la manutenzione del Palazzo Ducale dopo che un masso di trenta chili ha colpito un turista a passeggio; le autorizzazioni per la musica dal vivo, concesse non in base ai decibel ma al genere musicale (il «jazz sperimentale quale free jazz, essendo dissonante, potrebbe essere sgradevole o di disturbo»; il ricambio al vertice della Biennale; la polemica con l’attrice Fanny Ardant che aveva dichiarato: «Per me Renato Curcio è un eroe. Ho sempre considerato il fenomeno delle Brigate Rosse molto coinvolgente e passionale», alle quali rispose: «Io preferisco perdonare. Perché bisogna perdonare quelli che non sanno cosa fanno o dicono. Curcio sapeva benissimo quello che diceva e faceva, e non lo perdono. Fanny Ardant non lo sapeva. Si è esposta parlando di un periodo che ignora, di un personaggio che ignora. Sì, insomma, ha fatto pipì fuori dal vaso»; la candidatura di Venezia ad ospitare le Olimpiadi del 2020 contro Roma (entrambe le città poi hanno perso); la moratoria di un anno sull’apertura di nuove pizzerie e kebabberie in centro città; l’ordinanza per far «sparire le mani tese dalle porte delle chiese e i questuanti dal centro della città».
==== Europarlamentare e consigliere regionale veneto ====
