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==== Sindaco di Venezia (1993-2000) ====
Fu sindaco di [[Venezia]] dal [[1993]] al [[2000]], fra i principali sostenitori de [[I Democratici]] di [[Romano Prodi]] e si parlò di lui come un probabile leader del[[l'Ulivo]]. Fin dall'inizio della sua attività politica vede nel federalismo una tradizione da recuperare per i progressisti italiani laddove buona parte dei dirigenti vedono in questa attenzione agli ideali federalisti un freno ai voti del centro-sud. In preparazione delle [[elezioni regionali del 2000]], aveva compreso che per vincere in una regione tradizionalmente moderata, la [[sinistra (politica)|sinistra]] avrebbe dovuto agganciare una parte dell'elettorato in fuga dalla ex [[Democrazia Cristiana|DC]] e tentò addirittura, di "aprire" ad un'alleanza con la [[Lega Nord]] (poi disapprovata dal [[centro-sinistra]] italiano), e mosse alcuni significativi passi, ma non riuscì a convincere fino in fondo l'elettorato autonomista <ref>[http://www1.adnkronos.com/Archivio/AdnAgenzia/1994/11/03/Politica/FEDERALISMO-CACCIARI-E-MIGLIO-A-CONFRONTO_123800.php ''Adnkronos'']</ref> <ref>[http://www.progettoitaliafederale.it/cacciari.html ''Progetto Italia Federale'']</ref>.
Durante i suoi primi due mandati da sindaco decide di combattere il commercio ambulante abusivo( applica infatti il decreto sicurezza per contrastare il fenomeno) intervenire nei confronti dei turisti (vietata la vendita di cibi da asporto nelle vicinanze di San Marco, vietato girare a torso nudo, vietato sdraiarsi ecc) .
Significativa e non poco sbeffeggiato la battaglia anti-minerale in favore del consumo di acqua del rubinetto da lui innalzata (compare sui cartelloni mentre beve un bicchiere d’acqua del rubinetto: slogan «Anch’io bevo l’acqua del sindaco»);
Non da meno lo sciopero dei croupiers («guadagnano il doppio del mio stipendio dopo trent’anni d’insegnamento» ha detto in un'intervista); si ricorda inoltre la ristrutturazione del Palazzo Ducale dopo che un masso ha colpito un turista a passeggio; le severe autorizzazioni per la musica dal vivo, concesse non in base ai decibel ma al genere musicale . Criticato anche il ricambio al vertice della Biennale da lui fortemente promosso , Infine, in memoria dei tempi passati in cui militò in [[ Potere operaio ]] si ricorda il diverbio con l’attrice Fanny Ardant che aveva dichiarato: «Per me Renato Curcio è un eroe. Ho sempre considerato il fenomeno delle Brigate Rosse molto coinvolgente e passionale», alle quali rispose: «Io preferisco perdonare. Perché bisogna perdonare quelli che non sanno cosa fanno o dicono. Curcio sapeva benissimo quello che diceva e faceva, e non lo perdono. Fanny Ardant non lo sapeva. Si è esposta parlando di un periodo che ignora, di un personaggio che ignora. Sì, insomma, ha fatto pipì fuori dal vaso»;
Accese furono le polemiche per la candidatura di Venezia ad ospitare le Olimpiadi del 2020 contro Roma (entrambe le città poi hanno perso); promosse il blocco di un anno sull’apertura di nuove pizzerie e kebabberie in centro città; e volle a tutti i costi un provvedimento di ferro per far «sparire le mani tese dalle porte delle chiese e i questuanti dal centro della città».
==== Europarlamentare e consigliere regionale veneto ====
Nel complesso, quindi, la coalizione Cacciari, con il 14,8% dei suffragi, prese 28 seggi, mentre il raggruppamento Casson, con il 41%, risultò possessore di 9 seggi. Ciò ha permesso a Cacciari, iscritto alla Margherita di cui è esponente di punta in Veneto, di poter governare la città con una solida maggioranza consiliare.
Durante tale mandato si ricordano due aspri diverbi avuti : lo scontro con il Festival del cinema di Roma, spostato all’ultima settimana di ottobre per non danneggiare quello di Venezia ( in cui dichiarò «soldi a Roma per il cinema? Metto mano alla pistola»; E un lungo braccio di ferro per via della Lega che si opponeva alla costruzione delle abitazioni per realizzare un campo Sinti (che ospitava cittadini appartenenti a questa etnia).
Altro evento che infuocò i rapporti tra Cacciari e i Veneziani è stato il ponte sul Canal Grande ideato dallo spagnolo Santiago Calatrava, a causa delle polemiche provocate dalla provvisoria mancanza di un’ovovia per disabili e i costi lievitati da cinque a undici milioni di euro.
Altri progetti realizzati tra il 2008 e il 2010: il museo di Tadao Ando alla Punta della Salute e l’Archivio Vedova, progettato da Renzo Piano.
In occasione delle [[elezioni regionali del 2005]], delle [[elezioni politiche italiane del 2006|elezioni politiche del 2006]] e delle [[elezioni amministrative italiane 2007|amministrative del 2007]] ha cercato di porre l'accento sulla [[questione settentrionale]].
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