Cicloesano: differenze tra le versioni
Contenuto cancellato Contenuto aggiunto
m Bot: rimuovo Numero CAS ridondante (valore uguale a Wikidata) |
m WPCleaner v1.43b - Fixed using Wikipedia:Check Wikipedia (Tag HTML con sintassi errata) |
||
Riga 44:
Benché per comodità sia rappresentata da un [[esagono]] regolare, la [[molecola]] del cicloesano non è planare, dal momento che gli atomi di carbonio hanno [[ibridizzazione|ibridazione]] sp<sup>3</sup>, [[tetraedro|tetraedrica]] in cui l'angolo tra due legami è di 109,5°. La molecola del cicloesano tende pertanto ad assumere una forma piegata detta ''a sedia'', individuata da [[Odd Hassel]], che per questa ricerca ricevette un [[Premio Nobel per la chimica]].
[[File:Cicloesano conformazioni.PNG|thumb|upright=2|left|Le tre conformazioni del cicloesano: "a sedia", "twist" e "a barca"; ogni vertice rappresenta un atomo di carbonio, gli idrogeni sono stati omessi.]]
Nella [[conformazione]] ''a sedia'', la più stabile, 6 dei 12 atomi di idrogeno sono in posizione ''assiale'', ovvero i loro legami C-H sono tra loro paralleli e perpendicolari al piano medio della molecola, gli altri 6 sono in posizione ''equatoriale'', ovvero si protendono verso l'esterno, inclinati alternativamente al di sopra e al di sotto del piano medio della molecola.
Riga 52:
Il passaggio da una conformazione ''a sedia'' all'altra scambia di posto gli idrogeni: quelli in posizione assiale si ritrovano in posizione equatoriale e viceversa.
[[File:Cicloesano interconversione.PNG|thumb|upright=2|left|Scambio di posizione tra gli idrogeni assiali ed equatoriali nel passaggio da una conformazione a sedia all'altra.]]
Quando al posto degli idrogeni vi sono dei gruppi sostituenti, la forma a sedia più stabile è quella che lascia i sostituenti più ingombranti in posizione equatoriale; in questo modo viene minimizzato l'[[ingombro sterico]] della molecola. Un'importante eccezione consiste nell'[[effetto anomerico]] quando vi sono [[eteroatomi]] all'interno dell'anello.
| |||