Acido ascorbico: differenze tra le versioni

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| consigliP= —<!-- <ref>Scheda dell'acido ascorbico su {{Cita web|http://gestis-en.itrust.de|IFA-GESTIS}}</ref> -->
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L''''acido L-ascorbico''' (noto anche come '''vitamina C''', o '''principio antiscorbutico''') è un [[composto organico]] presente in natura con proprietà [[antiossidante|antiossidanti]] presente in natura. È un solido bianco che può apparire giallastro in campioni impuri, inumiditi, oppure ossidati dall'[[ossigeno]] atmosferico. Si tratta anche di una [[vitamine|vitamina]] idrosolubile, essenziale nell'uomo, ma non in tutti i [[mammifero|mammiferi]], antiossidante, spesso utilizzata in forma salina ([[ascorbato]]) che svolge nell'[[Organismo vivente|organismo]] molteplici funzioni.
 
== Storia ==
 
La sua storia si riallaccia a quella dello [[scorbuto]], una [[patologia]] legata a una carenza di talequesto composto nella dieta. Questa [[malattia]] era già descritta nella [[medicina greca]] attorno al [[V secolo a.C.]] Nel [[XVI secolo]], soprattutto tra le popolazioni marinare, era noto come lo scorbuto potesse essere curato e prevenuto dall'assunzione di [[verdura|verdure]] e [[frutta]] fresca, o dall'estratto di aghi di [[Pinus|pino]].
 
Tuttavia, la prima prova di ciò venne nel maggio del [[1747]] ad opera di [[James Lind]], un [[Chirurgia|chirurgo]] della [[marina reale inglese]]. Lind sottopose a un esperimento 12 membri dell'equipaggio affetti da scorbuto, dividendoli in sei gruppi da due persone ciascuno. A ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari, un composto particolare: [[sidro]], [[acido solforico]], [[aceto]], [[spezie]] ed erbe, [[acqua di mare]], [[Citrus × sinensis|arance]] e [[Citrus × limon|limoni]]. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che effettivamente quest'ultima aggiunta permetteva di prevenire l'insorgere dello scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo studio nel [[1753]]. Nel [[1795]] la marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di [[Citrus × aurantifolia|lime]] alla dieta dei marinai.
 
Nel [[XVIII secolo|XVIII]] e [[XIX secolo]] venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre ai limoni, alle arance ed ai lime, vi sono: i [[crauti]], il cavolo salato, il [[malto]] ed il brodo portatile. Pare che [[James Cook]] per il suo [[primo viaggio di James Cook|primo famoso viaggio d'esplorazione]] nel Pacifico abbia utilizzato i crauti.<ref>{{Cita|Beaglehole 1968|p. 613}} che cita i ''Minutes of the Royal Navy Victualling Board'' del 15 giugno 1768.</ref><ref>{{Cita web|url=http://guide.supereva.it/letteratura_fantasy_e_fantascienza/interventi/2006/08/265167.shtml|autore=Sabina Marchesi|titolo=James Cook alla scoperta della Terra Australe|editore=Guide.supereva.it|accesso=15 luglio 2014}}</ref>
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Nel [[1912]] [[Kazimierz Funk|Casimir Funk]], da studi su malattie carenziali, ipotizzò la presenza di composti che denominò vitamine. Sebbene avesse studiato soprattutto il [[Beriberi|beri-beri]], ipotizzò che anche altre malattie, tra cui lo scorbuto, dipendessero da mancanza di specifiche vitamine.
 
Nel [[1921]] il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il [[1928]] e [[1933]] esso fu isolato e cristallizzato da [[Joseph Svirbely]] e dall'ungherese [[Albert Szent-Györgyi|Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt]] e, in modo indipendente, da [[Charles Glen King]]. Nel [[1934]] [[Baronetto|Sir]] [[Walter Norman Haworth]] e [[Tadeusz Reichstein]], in maniera indipendente, riuscirono a sintetizzare la vitamina C. Nel [[1937]] Szent-Gyorgyi ricevette il [[Premio Nobel per la medicina]] per le sue scoperte sui processi biologici di combustione, con particolare riguardo alla vitamina C, e alla catalisi dell'[[acido fumarico]]. Lo stesso anno Haworth venne insignito del [[Premio Nobel per la chimica]].
 
Nel [[1955]] J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi, compresa la specie umana, non riescono a produrre autonomamente la vitamina C risiede nella mancanza dell'ultimo [[enzima]] della catena metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la [[L-gulonolattone ossidasi]].
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L'acido ascorbico esiste in due forme [[Enantiomero|enantiomere]] (immagini speculari non sovrapponibili tra loro), ma solo una di esse, l'enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C.
 
È un [[composto organico|composto]] molto idrosolubile, debolmente [[acido]], che si presenta sotto forma di [[cristallo|cristalli]] inodori ed insapori, con una rotazione ottica specifica di circa +20 gradi.
 
La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'[[intestino]] tenue grazie ad un processo di [[Diffusione di materia|diffusione]] passiva dipendente dal [[sodio]]. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino a valori delal 16%. Nel [[plasma (biologia)|plasma]] la [[Vitamine|vitamina]] circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare nel [[surrene]] e nel [[fegato]]. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le [[urine]].
 
[[File:L-Ascorbinsäure.svg|thumb|Struttura dell'acido L-ascorbico]]
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[[File:L-Dehydroascorbinsäure.svg|thumb|Struttura dell'acido L-deidroascorbico]]
 
La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un gruppo enediolico. In presenza di [[ossigeno]] e [[metallo|metalli]] l'acido ascorbico tende ad ossidarsi ed a formare acido deidroascorbico ede [[perossido di idrogeno|acqua ossigenata]].
 
Grazie alla forte azione riducente la vitamina C è utilizzata in molte reazioni di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un [[elettrone]], formando così l'acido semideidroascorbico che può donare un secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di taliqueste reazioni sono:
 
* acido semiidroascorbico/acido ascorbico {{M|0,28 || V}},
* acido deidroascorbico/acido semiidroascorbico {{M|−0,17 || V}}.
 
Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. L'acido deidroascorbico, il prodotto finale delle reazioni descritte, può venir ridotto ad opera didella [[deidroascorbato reduttasi]], un enzima dipendente dal [[glutatione]], la [[deidroascorbato reduttasi]], rigenerando, così, l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.
 
LaPer la spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere stabili le vitamine [[Retinolo|A]], [[Tocoferolo|E]], l'[[acido folico]] e la [[tiamina]]., Vienela vitamina C viene utilizzata dalledall'industria industriealimentare come [[Additivo alimentare|additivo]] nei cibi, come tale o sotto forma di sale sodico, [[potassio|potassico]] e [[Calcio (elemento chimico)|calcico]], come [[Additivo alimentare|additivo]] nei cibi.
 
L'acido ascorbico è anche usato come rivelatore per la fotografia analogica in bianco e nero grazie alle sue proprietà riducenti.
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{{Disclaimer|medico}}
{{F|enzimi|arg2=chimica degli alimenti|dicembre 2011}}
La vitamina C è importante per il corretto funzionamento del sistema immunitario e per la sintesi di [[collagene]] nell'organismo. Il collagene rinforza i vasi sanguigni, la pelle, i muscoli e le ossa. L'uomo non può creare collagene senza la vitamina C.
 
Sembra che la vitamina C abbia un ruolo importante, soprattutto in reazioni di ossidoriduzione catalizzate da [[ossigenasi]], e che svolga un'azione antistaminica. Tra i processi più noti in cui la vitamina dovrebbe intervenire sici ricordanosono:
 
* [[idrossilazione]] della [[lisina]] e della [[prolina]] ad opera della [[prolina idrossilasi]] e della [[lisina idrossilasi]], reazioni importanti per la maturazione del [[collagene]],
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* sintesi degli [[acidi biliari]],
* sintesi degli [[Ormone#Ormoni steroidei|ormoni steroidei]] per intervento durante le reazioni di [[idrossilazione]],
* riduzione dell'acido folico per formarecostruire la forma coenzimatica,
* aumento dell'assorbimento di [[ferro]] per riduzione del Fe (III) a Fe (II)
* azione di rigenerazione della vitamina E per cessione di un elettrone al radicale α-tocoferossilico.
 
Sembra,Inoltre inoltre,sembra che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosammine intestinali e ridurre vari composti ossidanti (tra cui il radicale superossido, l'[[acido ipocloroso]] e i radicali idrossilici).
{{clear}}
 
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|}
 
La vitamina C è presente in alcuni alimenti, insieme a bioflavonoidi, soprattutto nei vegetali a foglia verde, [[Capsicum|peperoni]], [[Solanum lycopersicum|pomodori]], [[Actinidia chinensis|kiwi]] e negli [[Agrume|agrumi]], particolarmente concentrata nel frutto di ciliegia amazzonica, l'[[Malpighia glabra|acerola]], e nella [[rosa canina]]. La vitamina può perdersi nel caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro contenitori di metallo, per esempio di [[rame]]. {{Citazione necessaria|La cottura può comportare perdita di vitamina (in taluni casi fino al 75%); talequesta fenomenoperdita può essere ridottoridotta adottando una cottura che sia il più possibile rapida ede in poca acqua.}}
 
== Livelli di assunzione e tossicità ==
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La [[carenza alimentare|carenza]] di vitamina C determina la comparsa dello [[scorbuto]], patologia che riguarda particolarmente l'insufficiente produzione di [[collagene]] e di sostanza cementante intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con comparsa di [[emorragia|emorragie]], rallentamento della cicatrizzazione delle ferite, [[gengivite|gengiviti]] con alterazioni della [[dentina]], [[gengivorragia|gengivorragie]] ed [[osteoporosi]] delle ossa. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie sviluppantesi possono portare anche ad un quadro di [[anemia]] sideropenica.
 
Bassi livelli di acido ascorbico, sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto di quelli necessari, sembrano favorire l'[[aterosclerosi]], sia per l''''ipotesi ossidativa''' sia per l'ipotesi '''risposta alla lesione'''. Per la scarsità di vitamina C nell'organismo si instaurano situazioni come la progressiva crescita dell'azione devastante dello stress ossidativo e dei [[Radicale libero|radicali liberi]] sulle pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'[[aterosclerosi]] e, di conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.
 
=== Dose minima giornaliera ===