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Con la presenza di [[Alessandro Nesta]] al centro della difesa rossonera, Costacurta non fu più il difensore centrale titolare. Tuttavia riuscì a ritagliarsi un ruolo importante, giocando da terzino su entrambi i lati del campo.<ref name=pochechance/><ref name=milancampione/><ref name=milanchievo/><ref name=rimpianti/> In posizione di terzino destro disputò, da titolare, la finale vinta all'[[Old Trafford]] contro la [[Juventus Football Club|Juventus]] ai [[tiri di rigore]],<ref name=milancampione/> nonostante venisse da contusione al polpaccio sinistro.<ref name=pochechance/> Quattro giorni dopo Costacurta vinse anche la [[Coppa Italia 2002-2003|Coppa Italia]] contro la [[Associazione Sportiva Roma|Roma]].<ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/online/calcio2002_serie_a/milancop/milancop/milancop.html|titolo=Al Milan anche la Coppa Italia|data=31 maggio 2003|accesso=14 giugno 2014}}</ref>
 
Costacurta saltò la [[Supercoppa UEFA 2003]], vinta dal Milan contro il [[FC{{Calcio Porto|Porto]]N}}.<ref>{{cita web|url=http://sport.repubblica.it/news/sport/calcio-al-milan-la-supercoppa-battuto-il/270239|titolo=Calcio, al Milan la Supercoppa: battuto il Porto 1-0|data=29 agosto 2003|accesso=14 giugno 2014}}</ref> Nel mese di dicembre annunciò che la squalifica nell'[[Coppa Intercontinentale 1994|Intercontinentale 1994]] non avrebbe influito sulla sua futura partecipazione alla [[Coppa Intercontinentale 2003]]:<ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/2003/l/sezioni/sport/calcio/serie_a/antimi/antimi/antimi.html|titolo=Milan, un primato da difendere "Non pensiamo ancora al Boca"|data=6 dicembre 2003|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> complice l'infortunio di Nesta,<ref>{{cita web|url=http://www.corriere.it/Primo_Piano/Sport/2003/12_Dicembre/13/milan.shtml|titolo=Milan senza Nesta contro il Boca|data=13 dicembre 2003|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> fu schierato titolare. Il match terminò col risultato di 1-1, e così furono i rigori a dare la vittoria ai sudamericani per 3-1, con l'ultimo tiro rossonero fallito proprio da Costacurta, il cui ''penalty'' fu smorzato dal terreno e parato da [[Roberto Abbondanzieri]].<ref>{{cita web|url=http://www.gqitalia.it/sport/calcio/2012/02/10/i-dieci-rigori-sbagliati-famosi-storia-calcio/|titolo=I 10 calci di rigore sbagliati più famosi|data=10 febbraio 2012|accesso=1º dicembre 2015}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.corriere.it/Primo_Piano/Sport/2007/05_Maggio/19/costa.html|titolo=Billy Costacurta, l'antipatico che piace|autore=Alberto Costa|data=19 maggio 2007|accesso=1º dicembre 2015}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/2003/l/sezioni/sport/calcio/bocafesta/bocafesta/bocafesta.html|titolo=Milan, troppi errori dal dischetto l'Intercontinentale al Boca|data=14 dicembre 2003|accesso=14 giugno 2014}}</ref> In compenso, il 2 maggio 2004 vinse il suo settimo scudetto a due giornate dal termine del campionato grazie allo 1-0 contro la Roma.<ref>{{cita web |url=http://www.repubblica.it/2004/d/sezioni/sport/calcio/serie_a/giornata32/milanroma/milanroma.html|titolo= Un gol-lampo deprime la Roma Milan campione fra gioia e petardi|data=2 maggio 2004|accesso=1º dicembre 2015}}</ref><ref>{{cita news |url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2004/05/03/maldini-costacurta-sette-volte-tricolori.html?ref=search|titolo= Maldini e Costacurta sette volte tricolori|pubblicazione=la Repubblica|data=3 maggio 2004|accesso=1º dicembre 2015}}</ref>
 
Dopo una buona stagione,<ref>{{cita news |url=http://ricerca.repubblica.it/repubblica/archivio/repubblica/2004/03/22/stam-davids-il-futuro-gia-milan.html|titolo= Stam-Davids, il futuro è già Milan|pubblicazione=la Repubblica|autore=Andrea Sorrentino|data=22 marzo 2004|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> all'inizio dell'annata [[Associazione Calcio Milan 2004-2005|2004-2005]] Costacurta cominciò ad avere poco spazio, essendo chiuso da Nesta, da Maldini e dal nuovo arrivato [[Jaap Stam]]. Disputò diverse partite, ma non scese in campo nella finale di [[UEFA Champions League 2004-2005|Champions League 2004-2005]] persa ai rigori contro il {{Calcio Liverpool|N}}.<ref>{{cita web|url=http://www.repubblica.it/2005/e/sezioni/sport/calcio/champions_league/milliv/milliv/milliv.html|titolo=Milan, sei minuti di follia. Liverpool campione d'Europa|data=25 maggio 2005|accesso=14 giugno 2014}}</ref><ref name="Milan-Liverpool3-3">{{cita web|url=http://it.uefa.com/uefachampionsleague/season=2004/matches/round=1972/match=1086988/postmatch/report/index.html|autore=Paolo Menicucci|titolo=La sconfitta più amara|data=26 maggio 2005 |accesso=14 giugno 2014}}</ref> Anche nel corso della [[Associazione Calcio Milan 2005-2006|stagione 2005-2006]] Costacurta offrì ottime prestazioni<ref>{{cita web |url=http://www.repubblica.it/2006/c/sezioni/sport/calcio/serie_a/31giornata/milanfiorentina/milanfiorentina.html|titolo= Toni illude la Fiorentina poi è potere rossonero|data=25 marzo 2006|accesso=1º dicembre 2015}}</ref>, giocando tra l'altro anche la semifinale di ritorno contro il [[Futbol Club Barcelona|Barcellona]] che sancì l'eliminazione del Milan dalla coppa.<ref>{{cita web |url=http://www.repubblica.it/2006/04/sezioni/sport/calcio/champions_league/barcellona-milan/barcellona-milan/barcellona-milan.html|titolo= Al Milan non riesce l'impresa il Barcellona vola in finale|data=26 aprile 2006|accesso=1º dicembre 2015}}</ref> Rinnovò il suo contratto fino al 2007,<ref>{{cita web |url=http://sport.repubblica.it/news/sport/calcio-milan-rinnova-anche-costacurta/1350085|titolo=Calcio, Milan: rinnova anche Costacurta|data=21 marzo 2006|accesso=}}</ref> anno del suo ritiro dal calcio giocato.
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