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=== Da monaco a delegato apostolico ===
Devoto ammiratore e biografo di [[Benedetto da Norcia]] (anch'egli appartenente alla ''Gens Anicia''), impegnò tutte le sue notevoli sostanze per l'assistenza ai bisognosi e per trasformare i suoi possedimenti a [[Roma]] e in [[Sicilia]] in altrettanti [[monasteri]]. Egli stesso si fece monaco rinunciando all'altissima carica pubblica; iniziò la vita cenobitica e si dedicò con assiduità alla contemplazione dei misteri di [[Dio]] nella lettura della [[Bibbia]]. Non poté dimorare a lungo nel suo convento del [[Celio]] perché nel [[578]] divenne, per nomina di papa [[Benedetto I]], uno dei sette [[Cardinale diacono|diaconi]] di Roma. L'anno dopo il successore [[Pelagio II]] lo inviò come apocrisario<ref>Prelato della Curia con speciale mandato di trattare gli affari della Chiesa di Roma. Vedi [[Nunziohttp://www.treccani.it/enciclopedia/apocrisario_%28Enciclopedia-Italiana%29/ apostolico#Storia|apocrisario]treccani.it].</ref> presso la corte di [[Costantinopoli]] per chiedere aiuti contro i [[Longobardi]].
 
Lì restò per sei anni e si guadagnò la stima della famiglia imperiale e dello stesso imperatore [[Maurizio (imperatore)|Maurizio]], salito al trono nel [[582]], di cui tenne a battesimo il figlio [[Teodosio (figlio di Maurizio)|Teodosio]]. Nel [[584]] ottenne per Roma l'aiuto che il papa aveva chiesto, ma fu di tale modesta entità che non servì a risolvere i problemi per i quali era stato invocato; l'imperatore (a cui ormai la sorte di Roma non sembrava interessare più tanto), non fece altro e il pontefice, ritenendo Gregorio inadatto al compito affidatogli, lo richiamò a Roma e lo sostituì<ref>C. Rendina, ''I Papi. Storia e segreti'', pagg. 157 e segg.</ref>.