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Originario di una famiglia di musicisti (il nonno fu musicista nella banda di Capri e il padre Bernardo, che aveva un negozio di dischi e di strumenti musicali, nel tempo libero suonava il sax, il clarinetto, il violoncello e il contrabbasso in un'orchestra), si esibisce per la prima volta all'età di quattro anni nel [[1943]] suonando il pianoforte davanti alle truppe americane di stanza sull'isola natale durante la guerra.<ref>{{Cita news|autore = Gigi Vesigna|titolo = La gavetta dei VIP?|pubblicazione = [[Oggi (rivista)|Oggi]]|giorno = 12|mese = giugno|anno = 2013|pagina = 94-98}}</ref>
 
A sei anni inizia a studiare pianoforte con una severa insegnante tedesca a [[Napoli]], ma nel [[1953]] inizia anche ad esibirsi con l'amico [[Ettore Falconieri]] che suona la batteria, nei night-club di Capri (il Number Two) e della vicina [[Ischia (isola)|Ischia]] (Il ranchorangio fellone) con la denominazione ''Duo Caprese''. L'insegnante, venuta a sapere la cosa, decide di cacciare Peppino che inizia così a dedicarsi esclusivamente alla nascente musica rock d'importazione americana.<ref>{{Cita web|autore = |url = http://cinquantamila.corriere.it/storyTellerThread.php?threadId=DI+CAPRI+Peppino|titolo = Peppino Di Capri|accesso = |data = }}</ref>
 
Il 26 agosto [[1956]] Peppino ed Ettore riescono anche ad esibirsi in televisione, nella [[Programma televisivo|trasmissione televisiva]] ''[[Primo applauso (programma televisivo)|Primo applauso]]'', interpretando due brani: ''Cry'' e ''Tu vuo' fa' l'americano'' condotta da [[Enzo Tortora]], non vinsero e non ottennere contratti discografici.
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