Prochiralità: differenze tra le versioni
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[[File:Acetaldehyde prochiral faces.png|frame|right|A seconda di quale faccia prochirale sia attaccata dello ione idruro si ha l'enantiomero R o S]]
La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare [[chiralità (chimica)|chirale]] in un singolo passaggio.<ref>https://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.html</ref>
Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiano un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro [[idrogeno]] di un gruppo [[metilene|metilenico]] di una molecola con [[deuterio]] si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'mmagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomoo gruppo achirale, portano alla formazione di [[Enantiomero|enantiomeri]] vengono detti '''enantiotopici'''. Se la sostituzione porta alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli Gli atomi o gruppi di atomi sono '''diastereotopici''', ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti '''eterotopici''', mentre se la sostituzione non porta alla formazione di [[stereoisomeri]], la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti '''omotopici'''.
Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un [[chetone]] o un [[alchene]], che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale <ref>https://goldbook.iupac.org/html/P/P04859.html</ref>. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette '''prochirali''' e sono '''eterotopiche'''. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono '''diastereotopiche'''.
* La sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell'[[1,3-propandiolo]] con [[deuterio]] genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono '''omotopici'''.▼
* La stessa sostituzione effettuata sugli idrogeni legati al C(1) nell'[[etanolo]] porta alla formazione di due [[enantiomero|enantiomeri]]. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono '''eterotopici''' e più precisamente '''enantiotopici'''. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli idrogeni sarebbero stati '''diastereotopici'''. I due idrogeni vengono indicati con H<sub>R</sub> e H<sub>S</sub> a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello [[elemento stereogenico|stereocentro]] una configurazione di tipo R o S.▼
* L'[[acetaldeide]] è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD<sub>4</sub>) porta alla formazione di un [[alcoli|alcol]] di formula CH<sub>3</sub>CHDOD. A seconda di quale faccia sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di '''facce prochirali''.▼
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[[File:Ethane prochiral hydrogens.png|frame|right|sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno al C-2 dell'etanolo con deuterio si ottengono due enantiomeri.]]
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* La riduzione della [[formaldeide]] a [[metanolo]] non genera alcun stereoisomero, quindi le facce della formaldeide sono '''omotopiche'''.
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== Conseguenze ==
Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boro idruro in ambiente achirale, si ottiene un [[racemo (chimica)|racemo]], quindi lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali.▼
Due atomi eterotopici di una molecola prochirale in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività.
L'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] [[catalizzatore|catalizza]] sia l'ossidazione dell'etanolo ad [[acetaldeide]] sia la [[riduzione (chimica)|riduzione]] dell'acetaldeide ad etanolo. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'etanolo si ha la rimozione di uno solo dei due idrogeni prochirali, allo stesso modo nella riduzione dell'acetaldeide si ha l'attacco dell'idrogeno su una sola delle due facce prochirali.▼
* I due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'[[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] un unico segnale. Se invece si aggiunge un [[:en:chiral shift reagent| reagente shift chirale]], l'intorno dei due protoni cambia e i [[sostituente|sostituenti]] enantiotopici diventano distingubili, facendo parte di un colplesso chirale.
* [[ossidazione|Ossidando]] l'etanolo ad acetaldeide con un reagente achirale non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.
▲* Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boro idruro in ambiente achirale, si ottiene un [[racemo (chimica)|racemo]], quindi lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali.
▲*L'[[enzima]] [[alcol deidrogenasi]] [[catalizzatore|catalizza]] sia l'ossidazione
==Note==
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* [[Enantiomero]]
{{Stereochimica}}
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