2-metil-2-butene
Il 2-metil-2-butene è un idrocarburo alifatico di formula (CH3)2C=CHCH3 appartenente alla categoria degli alcheni ramificati. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, volatile e dall'odore caratteristico, praticamente insolubile in acqua e miscibile in etanolo, dietiletere e benzene. Trattasi di un composto particolarmente instabile, altamente infiammabile e tossico. A livello industriale viene principalmente utilizzato per la sintesi dell'isoprene[2].
| 2-metil-2-butene | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metil-2-butene | |
| Nomi alternativi | |
| β-isoamilene amilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10 |
| Massa molecolare (u) | 70,1329 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-156-3 |
| PubChem | 10553 |
| SMILES | CC=C(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,66 a 15 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3874 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 193 mg/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,67 |
| Temperatura di fusione | −133,61 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 7,59 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 54,37 |
| Temperatura di ebollizione | 38,5 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 27,34 |
| Punto triplo | 139 °C |
| Punto critico | 471 °C 3,4×106 Pa |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 6,24×104 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −68,6 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 152,8 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −3328,6 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2600 mg/kg, ratto, per os |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,6 %(V) - 8,5 %(V) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 304 - 315 - 336 - 341 - 351 - 411 |
| Consigli P | 201 - 240 - 243 - 273 - 301+310+331 - 403+235 [1] |
Sintesi modifica
L'amilene è in genere ottenuto mediante passaggi successivi di distillazione ed estrazione (con acido solforico diluito a basse temperature) a partire dai derivati del petrolio che hanno subito un trattamento di cracking termico opportunamente catalizzato. Un metodo noto di preparazione del 2-metil-2-butene consiste nella deidratazione del 2-metil-2-butanolo in presenza di acido p-toluensolfonico[2].
- CH3CH2C(CH3)2OH → (CH3)2C=CHCH3 + H2O
Il composto può essere inoltre isolato dai gas di raffinazione del greggio[2].
Reattività modifica
La tendenza del 2-metil-2-butene a reagire violentemente generando incendi ed esplosioni ne limita fortemente le possibilità di utilizzo pratico. Il composto può prendere parte a reazioni di idrogenazione, alogenazione, alchilazione e reazioni di condensazione in generale, ed è inoltre in grado, in determinate condizioni, di isomerizzare in altre forme di pentene ramificato[3]:
- (CH3)2C=CHCH3 + H2 → (CH3)2CHCH2CH3
- (CH3)C=CHCH3 + HCl → (CH3)2CClCH2CH3
- (CH3)C=CHCH3 + Br2 → (CH3)2CBrCHBrCH3
- (CH3)C=CHCH3 + CH3OH → CH3CH2C(CH3)2OCH3
Il 2-metil-2-butene, se lasciato a riposo, tende lentamente a polimerizzare formando complesse catene idrocarburiche ad alto peso molecolare[2].
Utilizzo modifica
Il 2-metil-2-butene trova impiego come intermedio di reazione nella sintesi dell'isoprene e di diversi solventi organici, anche di uso farmaceutico. Il composto viene inoltre utilizzato come additivo per carburanti ad alto numero di ottani[2].
Note modifica
- ^ gestis.dguv.de, https://gestis.dguv.de/data?name=493157&lang=en.
- ^ a b c d e (EN) Amylene, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 20 luglio 2016.
- ^ (EN) 2-Butene, 2-methyl-, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 20 luglio 2016.
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