Acido β-amminobutirrico

composto chimico

L'acido β-amminobutirrico (BABA), noto anche come acido 3-amminobutanoico, è un β-amminoacido isomero dell'acido amminobutirrico.

Acido β-amminobutirrico
Nome IUPAC
acido 3-amminobutanoico
Nomi alternativi
BABA

acido β-amminobutirrico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9NO2
Massa molecolare (u)103,1
Aspettosolido
Numero CAS541-48-0
Numero EINECS208-783-2
PubChem10932
SMILES
CC(CC(=O)O)N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Come gli altri due isomeri dell'acido amminobutirrico (l'acido α-amminobutirrico e l'acido γ-amminobutirrico) è un neurotrasmettitore ubiquitario negli eucarioti, dove può svolgere un ruolo nella segnalazione.[2][3] Tutti e tre sono amminoacidi non proteinogenici, ossia assenti nelle proteine.

BABA è noto per la sua capacità di indurre resistenza alle malattie delle piante, nonché per indurre una maggiore resistenza agli stress abiotici.

Storia modifica

BABA è stato scoperto per la prima volta nel 1960, quando è stato osservato che diminuiva l'infezione derivata da Phytophthora infestans nelle piante di pomodoro.[4] Solo dal 1990 ha dimostrato di essere efficace contro diversi patogeni in condizioni controllate. È stato dimostrato che le piante perenni e annuali aumentano la loro concentrazione intracellulare di BABA quando vengono infettate da virus, batteri, nematodi, funghi e oomiceti.[5]

Meccanismo di resistenza modifica

Gli effetti dell'acido β-amminobutirrico sulle malattie delle piante sono stati ampiamente studiati utilizzando l'organismo modello Arabidopsis thaliana.[5] La molecola non sembra avere un effetto diretto sui patogeni, bensì attiva il sistema immunitario dell'organismo in modo che possa difendersi più efficacemente. BABA induce risposte sia fisiche che biochimiche: il meccanismo preciso dipende dalla specie vegetale e dal patogeno.[5] Non è noto come BABA interagisca con i tessuti, ma le piante trattate con questa molecola rispondono più rapidamente e con più forza all'agente patogeno.[6]

Per alcuni patogeni, intorno al punto di infezione si osserva un aumento della deposizione di callosio e lignina, che agiscono come una barriera fisica prevenendo la malattia. Le proteine correlate alla patogenesi (proteine PR), che svolgono funzioni che aiutano a prevenire l'accumulo di malattie in alcune piante, si accumulano quando queste vengono trattate con BABA, indipendentemente dal fatto che siano state infettate o meno. Quando invece queste piante vengono infettate, il livello delle proteine PR tende ad aumentare ulteriormente. Le proteine PR non sono l'unico meccanismo per prevenire l'infezione. Le fitoalessine tendono ad accumularsi nelle piante trattate con BABA quando sono infettate da agenti patogeni.

Gli spray fogliari di BABA possono causare la formazione di piccole macchie necrotiche sulle foglie 1 o 2 giorni dopo l'applicazione. È stato suggerito che ciò sia dovuto al fatto che BABA induce la risposta ipersensibile che le piante normalmente usano per uccidere le cellule infette per limitare la diffusione dell'infezione.[5] BABA applicato come spray fogliare provoca l'accumulo dell'acido salicilico, che è un ormone chiave nel controllo della resistenza ai fitopatogeni.[5]

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.07.2012
  2. ^ (EN) Nicolas Bouché e Hillel Fromm, GABA in plants: just a metabolite?, in Trends in Plant Science, vol. 9, n. 3, 1º marzo 2004, pp. 110–115, DOI:10.1016/j.tplants.2004.01.006. URL consultato il 29 marzo 2022.
  3. ^ Michael R. Roberts, Does GABA Act as a Signal in Plants? Hints from Molecular Studies, in Plant Signaling & Behavior, vol. 2, n. 5, 1º settembre 2007, pp. 408–409, DOI:10.4161/psb.2.5.4335. URL consultato il 29 marzo 2022.
  4. ^ Ben van Gent, Ben van Gent, in Skipr, vol. 4, n. 4, 2011-04, pp. 25–25, DOI:10.1007/s12654-011-0043-2. URL consultato il 29 marzo 2022.
  5. ^ a b c d e Yigal R. Cohen, β-Aminobutyric Acid-Induced Resistance Against Plant Pathogens, in Plant Disease, vol. 86, n. 5, 1º maggio 2002, pp. 448–457, DOI:10.1094/PDIS.2002.86.5.448. URL consultato il 29 marzo 2022.
  6. ^ Jurriaan Ton e Brigitte Mauch-Mani, β-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose, in The Plant Journal, vol. 38, n. 1, 2004-04, pp. 119–130, DOI:10.1111/j.1365-313x.2004.02028.x. URL consultato il 29 marzo 2022.

Voci correlate modifica

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