Acido cloroformico

L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio.

Acido cloroformico
Nome IUPAC
acido clorometanoico
Nomi alternativi
acido cloroformico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CHClO2
Massa molecolare (u)	80.47 g/mol
Numero CAS	463-73-0
PubChem	164602
SMILES	C(=O)(O)Cl
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

La sintesi di acido cloroformico viene effettuata in due passaggi. Innanzitutto è necessario far reagire dell'acido formico con Cl₂ per ottenere fosgene:

${\ce {HCOOH + Cl2 -> ClCOCl + HCl}}$

La reazione avviene a temperature elevate. Il fosgene viene quindi idratato con l'aggiunta di H₂O alla soluzione favorendo l'idrolisi e la formazione di acido cloroformico:

${\ce {ClCOCl + H2O -> ClCOOH + HCl}}$

L'idratazione deve essere eseguita con cura e con le corrette quantità di reagenti, dal momento che in eccesso di H₂O l'acido cloroformico tende a reagire completamente dando come prodotto finale acido formico ed acido cloridrico.

Reattività

L'acido cloroformico in ambiente acquoso dà una reazione esotermica di idrolisi con la formazione di acido formico e HCl:

ClCOOH + H₂O → HCOOH + HCl

Il composto viene inoltre impiegato nelle reazioni di carbossilazione. In presenza di un acido di Lewis (in genere cloruro di alluminio) si ha la formazione di un carbossile alifatico e HCl:

R-CH₃ + ClCOOH —^AlCl₃→ R-CH₂-COOH + HCl

Molto usati nelle sintesi di vari composti organici sono anche i derivati esterei dell'acido cloroformico.

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