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Allicina

farmaco

L'allicina è un composto solforganico che può essere facilmente ottenuto[1] dall'aglio, una pianta della famiglia delle Amaryllidaceae[2][3].

Allicina
Nome IUPAC
S-allil acrilo-1-solfotioato
Nomi alternativi
acido propen-2-ene-1-solfotioico S-2-propenil estere
diallil tiosolfinato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H10OS2
Massa molecolare (u)162,28
Numero CAS539-86-6
Numero EINECS208-727-7
PubChem65036
DrugBankDB11780
SMILES
O=S(SC\C=C)C\C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,112
Temperatura di fusione<25 °C
Indicazioni di sicurezza

Si trova sotto forma liquida con odore pungente tipico di aglio e affini, caratteristica di molti composti solforati come tio-alcoli, -esteri -eteri e derivati di basso peso molecolare. Il composto mostra effetti antibiotici e antifungini[4]. L'allicina è parte del meccanismo di difesa dell'aglio da eventuali parassiti[5].

È stata isolata e descritta per la prima volta nel 1944 da Chester J. Cavallito and John Hays Bailey[4][6].

Struttura e proprietà chimiche modifica

L'allicina presenta un gruppo funzionale tiosulfonato (R-S(O)-S-R), non presente nell'aglio finché questo non viene tagliato o pestato[1] e formato dall'azione dell'enzima alliina liasi o alliinasi, sull'alliina, il solfossido della cisteina, un amminoacido non proteinogenico poco stabile in condizioni standard[1].

Quando il bulbo è rotto, spezzettato, pestato o diversamente processato a scopi tecnologici, l'alliina viene rilasciata ed interagisce con l'enzima presente nei vacuoli cellulari adiacenti. Il contatto tra alliina e alliinasi porta alla formazione per idrolisi di intermedi reattivi (acidi solfenici come l'acido allilsolfenico), che si autocondensano velocemente a formare vari tiosulfonati, dei quali mediamente l'allicina rappresenta il 70%.

L'allicina è una molecola chirale, ma si trova naturalmente solo in forma racemica [6], che può anche essere formato dall'ossidazione del diallin-disolfuro[7]:

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

L'allicina viene degradatata sotto pH 3 quindi, stante l'ambiente gastrico, l'allicina non viene prodotta nel corpo in conseguenza dell'assunzione orale di aglio fresco o in polvere[8][9]. Inoltre, l'allicina è instabile dal momento che degrada in sedici ore a 23 °C[10].

Un milligrammo di alliina è equivalente a 0,45 mg di allicina. L'allicina ha una bassa (2%) solubilità in acqua. Viene degradata rapidamente e distrutta durante la cottura.

Potenziale uso medico modifica

  Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Numerosi studi pubblicati tra il 1995 e il 2005 hanno indicato per l'allicina dei potenziali utilizzi in ambito medico: riduzione dell'aterosclerosi e della formazione di depositi grassi[11][12], normalizzazione delle lipoproteine, diminuzione della pressione[13][14], effetto antitrombotico[15], antinfiammatorio e antiossidante[16][17][18].

Altri studi hanno mostrato un forte effetto antiossidante a livello dell'intestino che può danneggiare le cellule della mucosa intestinale[19]. Uno studio clinico randomizzato effettuato nel 2007 dal National Institutes of Health negli Stati Uniti ha mostrato che il consumo di aglio non riduce i valori ematici di colesterolo nei pazienti con livelli moderatamente alti[20]. L'aglio fresco utilizzato per questo studio conteneva dosi sostanziose di allicina, e ha quindi posto in dubbio la capacità della sostanza come anticolesterolemico.

Nel 2009 il meccanismo antiossidante dell'aglio è stato dimostrato essere la reazione dei radicali liberi perossido; l'allicina si decompone in acido 2-propensulfenico, che lega i radicali del perossido organico[21]. L'acido 2-propensulfenico che si forma al momento del taglio o della spremitura dell'aglio ha un'emivita di un secondo[22].

Attività antibatterica modifica

L'allicina ha mostrato numerose attività antimicrobiche[23]. Una delle potenziali applicazioni è il trattamento dei ceppi di Staphylococcus aureus meticillino-resistenti (MRSA); un test condotto contro trenta ceppi di MRSA ha mostrato un'elevata attività antimicrobica, anche contro alcuni resistenti ad altri antibiotici[24].

Dei ceppi valutati, l'88% ha mostrato una concentrazione minima inibitoria per una soluzione acquosa di allicina di 16 mg/L, con l'inibizione di tutti i ceppi a 32 mg/L. Inoltre, nell'88% dei casi la concentrazione minima battericida è stata valutata in 128 mg/L, e alle dosi 256 mg/L è stata osservata l'eliminazione di tutti i ceppi. Di questi, l'82% ha mostrato una resistenza intermedia o piena alla mupirocina. Lo stesso studio ha esaminato l'uso di una crema a base di allicina che si è dimostrata meno efficace, mostrandosi attiva su tutti i ceppi a 500 mg/L, ben comparabile al valore equivalente di 20 g/L della mupirocina, attualmente utilizzata per la somministrazione topica[24].

Una formulazione acquosa di allicina purificata è stata osservata essere più stabile delle altre[24], probabilmente in conseguenza del legame tra l'idrogeno dell'acqua con quello della stessa allicina e l'assenza di altre sostanze che alterino la molecola[25].

Note modifica

  1. ^ a b c Eric Block, The chemistry of garlic and onions, in Scientific American, vol. 252, March, 1985, pp. 114–9, DOI:10.1038/scientificamerican0385-114, PMID 3975593.
  2. ^ Angiosperm Phylogeny Group, An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG III, in Botanical Journal of the Linnean Society 2009; 161(2): 105–121, DOI:10.1111/j.1095-8339.2009.00996.x. URL consultato il 18 aprile 2011 (archiviato dall'url originale il 25 maggio 2017).
  3. ^ Chase M.W., Reveal J.L., Fay M.F, A subfamilial classification for the expanded asparagalean families Amaryllidaceae, Asparagaceae and Xanthorrhoeaceae, in Botanical Journal of the Linnean Society 2009; 161(2): 132–136, DOI:10.1111/j.1095-8339.2009.00999.x.
  4. ^ a b Chester J. Cavallito e John Hays Bailey, Journal of the American Chemical Society, vol. 66, n. 11, 1944, p. 1950, DOI:10.1021/ja01239a048, https://oadoi.org/10.1021/ja01239a048.
  5. ^ What is Allicin?
  6. ^ a b Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  7. ^ Cremlyn, R. J. W., An introduction to organosulfur chemistry, Wiley, 1996, ISBN 0-471-95512-4.
  8. ^ Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V., Flavor components of garlic extract, in J. Agr. Food. Chem., vol. 19, n. 2, 1971, pp. 273–5, DOI:10.1021/jf60174a007.
  9. ^ Tung-HSI Yu e Chung-MAY Wu, Stability of Allicin in Garlic Juice, in Journal of Food Science, vol. 54, n. 4, 1989, p. 977, DOI:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  10. ^ G Hahn, in Koch HP, Lawson LD, eds., Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore, Williams and Wilkins, 1996, pp. 1–24, ISBN 0-683-18147-5.
  11. ^ S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered, Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic, in Coron. Artery Dis., vol. 6, n. 12, 1995, pp. 985–990, PMID 8723021.
  12. ^ D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered,, Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet, in Coron. Artery Dis., vol. 10, n. 7, 1999, pp. 515–9, DOI:10.1097/00019501-199910000-00012, PMID 10562920.
  13. ^ Silagy CA, Neil HA, A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure, in J Hypertens, vol. 12, n. 4, 1994, pp. 463–8, PMID 8064171.
  14. ^ A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal, The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats, in Am. J. Hypertens, vol. 16, n. 12, 2003, pp. 1053–6, DOI:10.1016/j.amjhyper.2003.07.011, PMID 14643581.
  15. ^ Srivastava KC, Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation, in Prostaglandins Leukot Med, vol. 22, n. 3, 1986, pp. 313–321, DOI:10.1016/0262-1746(86)90142-3, PMID 3088604.
  16. ^ U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz, Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression, in Immunology, vol. 111, n. 4, 2004, pp. 391–399, DOI:10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x, PMC 1782446, PMID 15056375.
  17. ^ Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian, The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin], in Current Biology, vol. 15, n. 10, 2005, pp. 929–934, DOI:10.1016/j.cub.2005.04.018, PMID 15916949.
  18. ^ Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM, Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1, in Proc Natl Acad Sci USA, vol. 102, n. 34, 2005, pp. 12248–52, DOI:10.1073/pnas.0505356102, PMC 1189336, PMID 16103371.
  19. ^ LD Lawson, DK Ransom e BG Hughes, Inhibition of whole blood platelet-aggregation by compounds in garlic clove extracts and commercial garlic products, in Thrombosis research, vol. 65, n. 2, 1992, pp. 141–56, DOI:10.1016/0049-3848(92)90234-2, PMID 1579891.
  20. ^ Gardner CD, Lawson LD, Block E, et al, Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial, in Arch. Intern. Med., vol. 167, n. 4, 2007, pp. 346–53, DOI:10.1001/archinte.167.4.346, PMID 17325296.
  21. ^ Vipraja Vaidya, Keith U. Ingold, Derek A. Pratt, Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids, in Angewandte Chemie, vol. 121, n. 1, 2009, pp. 163–6, DOI:10.1002/ange.200804560, PMID 19040240.
  22. ^ Block E, Dane AJ, Thomas S, Cody RB, Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in Allium Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane S-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 58, n. 8, 2010, pp. 4617–25, DOI:10.1021/jf1000106, PMID 20225897.
  23. ^ S Ankri, Mirelman D, Antimicrobial properties of allicin from garlic, in Microbes Infect, vol. 2, n. 2, 1999, pp. 125–9, DOI:10.1016/S1286-4579(99)80003-3, PMID 10594976.
  24. ^ a b c RR Cutler, P Wilson, Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus (PDF), in British Journal of Biomedical Science, vol. 61, n. 2, 2004, pp. 71–4, PMID 15250668 (archiviato dall'url originale il 9 maggio 2006).
  25. ^ Lawson, LD; Koch HP (a cura di), The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore, Williams and Wilkins, 1996, pp. 37–107, ISBN 0-683-18147-5.

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