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Benzofenone

composto chimico
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Il benzofenone, o difenilchetone, è un composto organico appartenente alla categoria dei chetoni aromatici[2] di formula C6H5–CO–C6H5, a volte abbreviata in Ph2CO. È anche il più semplice dei diarilchetoni e costituisce un esempio semplice e rappresentativo di coniugazione incrociata del carbonile.[3][4] È una molecola che riveste particolare importanza in fotochimica per la lunga vita media[5] del suo stato eccitato di tripletto, che è comunque un biradicale reattivo.

Benzofenone
Nome IUPAC
difenilmetanone
Abbreviazioni
Ph-CO-Ph
Nomi alternativi
difenilchetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H10O
Massa molecolare (u)182,2179
Aspettoliquido/solido cristallino incolore e dall'odore caratteristico.
Numero CAS119-61-9
Numero EINECS204-337-6
PubChem3102
DrugBankDB01878
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,111 a 18 °C
Indice di rifrazione1,6077 a 19 °C
Solubilità in acqua137 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,18
Temperatura di fusione47,8-48,5 °C
Temperatura di ebollizione305-305.4 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)18,191
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)2895mg/kg, topo o.s.
727mg/Kg, topo i.p.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H350 - 373 - 412 [1]
Consigli P202 - 260 - 273 - 280 - 308+313 - 405

Proprietà modifica

Il benzofenone è un composto stabile, ΔHƒ° = -34 kJ/mol.[6] A temperatura ambiente si presenta come polvere bianca cristallina (cristalli rombici nella sua forma più stabile) con tenue odore floreale, solubile in benzene, etere, acetone, diclorometano e negli altri principali solventi organici, ma praticamente insolubile in acqua,[7][8] nonostante la molecola abbia un ragguardevole momento dipolare (μ = 2,95 D[9]), superiore a quello dell'acetone (2,69 D[10]), ma leggermente inferiore a quello dell'acetofenone (3,05 D[11]).

È un fotosensibilizzatore tra i più efficienti (la resa quantica per la formazione della specie tripletto è vicina al 100%) e come tale è usato in fotochimica[12]. Il suo chetile (difenilchetile), un anione radicale distonico[13] che si ottiene dalla sua reazione con un metallo alcalino in solventi eterei, è più stabile di quello di altri chetoni a causa della delocalizzazione aggiuntiva dell'elettrone spaiato che si ha sugli anelli benzenici. Il suo sale di sodio, di un intenso colore blu-viola, è un reattivo usato nella purificazione di solventi organici come essiccante e preservante da ossigeno[14]. Il benzofenone e in particolare i suoi derivati sono usati come additivi nelle creme solari e nei cosmetici in genere, ma anche negli additivi per plastiche, come filtri anti UV e si ritrovano poi come sostanze potenzialmente nocive per l'ambiente.[15]

Sintesi modifica

Il benzofenone può essere ottenuto tramite l'acilazione di Friedel-Crafts, che vede la reazione tra il cloruro di benzoile ed il cloruro di alluminio con formazione del carbocatione benzoile e la successiva reazione di quest'ultimo col benzene:[16]

Ph-CO-Cl + AlCl3 → Ph-CO+ + AlCl−4
Ph-CO+ + Ph-H + AlCl4– → Ph-CO-Ph + HCl + AlCl3

Oppure, tramite l'acilazione con il fosgene di 2 moli di benzene:[17]

2 Ph-H + COCl2 + 2 AlCl3 → Ph-CO-Ph + 2 HCl + 2 AlCl3

Si può anche ottenere dall'ossidazione catalitica con rame del difenilmetano.[18]

Inoltre, la reazione a freddo (5 °C – 10 °C) di benzene e CCl4 (2:1) in presenza di AlCl3 porta a difenildiclorometano (Ph2CCl2); l'idrolisi a caldo di questo conduce al benzofenone[19].

Può anche essere ottenuto per pirolisi del benzoato di calcio anidro[20].

Riduzioni modifica

Il benzofenone viene ridotto dallo zinco metallico in polvere in una soluzione di idrossido di potassio in etanolo, per dare il difenilmetanolo (benzidrolo):[21]

Ph-CO-Ph + Zn ( in KOH / EtOH) → Ph-CHOH-Ph

Ancora con zinco, ma in acido acetico, viene ridotto a benzopinacolo:[21]

Ph-CO-Ph + Zn (in CH3COOH) → Ph2C(OH)–C(OH)Ph2

Note modifica

  1. ^ Scheda del composto su GESTIS [1] consultata il 29.08.2023.
  2. ^ Benzofenone, su treccani.it, Enciclopedia Treccani online. URL consultato il 20 aprile 2015.
  3. ^ Michael B. Smith, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 8ª ed., John Wiley & Sons, 2020, p. 44, ISBN 9781119371809.
  4. ^ (EN) Peter A. Limacher e Hans P. Lüthi, Cross-conjugation: Cross-Conjugation, in Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science, vol. 1, n. 4, 2011-07, pp. 477–486, DOI:10.1002/wcms.16. URL consultato il 1º giugno 2023.
  5. ^ (EN) Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern Physical Organic Chemistry, University Science Books, 2006, p. 948, ISBN 978-1-891389-31-3.
  6. ^ (EN) Benzophenone, su webbook.nist.gov. URL consultato il 1º giugno 2023.
  7. ^ (EN) PubChem, Benzophenone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 19 agosto 2020.
  8. ^ Benzophenone | C13H10O | ChemSpider, su chemspider.com. URL consultato il 19 agosto 2020.
  9. ^ benzophenone, su stenutz.eu. URL consultato il 19 agosto 2020.
  10. ^ 2-propanone, su www.stenutz.eu. URL consultato il 1º giugno 2023.
  11. ^ acetophenone, su www.stenutz.eu. URL consultato il 1º giugno 2023.
  12. ^ (EN) Benzophenone, su chemeurope.com. URL consultato il 19 agosto 2020.
  13. ^ Origin and Scope of Long-Range Stabilizing Interactions and Associated SOMO–HOMO Conversion in Distonic Radical Anions, su pubs.acs.org.
  14. ^ PURIFICATION OF LABORATORY CHEMICALS, 5ª ed., Butterworth-Heinemann, 2003, ISBN 0-7506-7571-3.
  15. ^ (EN) Mingzhu Liu, Nannan Wu e Xiaoyu Li, Insights into manganese(VII) enhanced oxidation of benzophenone-8 by ferrate(VI): Mechanism and transformation products, in Water Research, vol. 238, 30 giugno 2023, pp. 120034, DOI:10.1016/j.watres.2023.120034. URL consultato il 1º giugno 2023.
  16. ^ (EN) Benzophenone, su toxnet.nlm.nih.gov, TOXNET, database online del National Library of Medicine. URL consultato il 20 aprile 2015.
  17. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 664.
  18. ^ (EN) Hardo Siegel e Manfred Eggersdorfer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, pp. a15_077, DOI:10.1002/14356007.a15_077, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 21 agosto 2020.
  19. ^ BENZOPHENONE, in Organic Syntheses, vol. 8, 1928, p. 26, DOI:10.15227/orgsyn.008.0026. URL consultato il 21 agosto 2020.
  20. ^ C. C. Lee, The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 18, n. 9, 1953, pp. 1079-1086, DOI:10.1021/jo50015a003.
  21. ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 665.

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