Chinidina
La chinidina è un farmaco antiaritmico, appartenente alla classe Ia di Vaughan Williams[2]. È un alcaloide che si estraeva dalla corteccia dell'albero Cinchona.
| Chinidina | |
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| Nome IUPAC | |
| (S)-[(4S,5R,7R)-5-etinil-1-azabiciclo[2.2.2]octan-7-i]-(6-metossichinolin-4-il)metanolo | |
| Nomi alternativi | |
| chinidina gluconato, chinidina solfato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H24N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 324.417 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-279-0 |
| Codice ATC | C01 |
| PubChem | 5953 |
| DrugBank | DB00908 |
| SMILES | COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1) C(O)C1CC2CCN1CC2C=C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 140 mg/L |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antagonista alfa-Adrenergico, Agente antiaritmico, Antimalarico, Inibitore enzimatico, Antagonista muscarinico |
| Modalità di somministrazione | orale, I. M. |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 70-80% |
| Legame proteico | 80-88% |
| Metabolismo | (CYP2E1) - (CYP2C19) - (CYP1A2) - (CYP2C9) - (CYP2D6) - (CYP1A1) |
| Emivita | 6-8 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
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Caratteristiche modifica
È un diasteroisomero della chinina. Avendo strutture molto simili, presentano simili, ma opposte, proprietà stereochimiche, tali da essere definiti quasi-enantiomeri.
Uso modifica
È utilizzata nel trattamento delle aritmie sopraventricolari, come la fibrillazione e il flutter atriale. È anche un inibitore della glicoproteina P (MDR1 o ABCB1) a livello della barriera ematoencefalica che è un trasportatore ABC implicato nell'eliminazione di xenobiotici. La chinidina non dovrebbe essere impiegata in concomitanza con calcio-antagonisti (es. Verapimil) in quanto potrebbe provocare eccessiva ipotensione, specie nei pazienti con stenosi idiopatica subaortica ipertrofica.
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.03.2011
- ^ EM. Vaughan Williams, The relevance of cellular to clinical electrophysiology in classifying antiarrhythmic actions., in J Cardiovasc Pharmacol, 20 Suppl 2, 1992, pp. S1-7, PMID 1279301.
- ^ Alfred Gilman, Laurence L. Brunton e Bruce A. Chabner, Le basi farmacologiche della terapia, 12. ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4, OCLC 849087428. URL consultato il 9 febbraio 2023.
Bibliografia modifica
- Laurence Brunton e Randa Hilal Dandan, Goodman & Gilman's. The pharmacological basis of therapy, McGraw-Hill Education, 2011, ISBN 978-0-07-162442-8.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) quinidine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
