Crisene

composto chimico

Il crisene è un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) avente formula molecolare C18H12. La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati.

Crisene
Nomi alternativi
Benzo[a]fenatrene
1,2-benzofenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H12
Massa molecolare (u)228,28
Aspettosolido
Numero CAS218-01-9
Numero EINECS205-923-4
PubChem9171
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,274
Temperatura di fusione254 °C
Temperatura di ebollizione448 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H341 - 350 - 410
Consigli P201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2]

Si trova nel catrame e nel creosoto.[3]

Il suo nome deriva dal greco Χρύσoς (krysos), ed è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli, che in realtà è dovuto alla presenza di tracce di tetracene, che non è facilmente separabile dal crisene.

Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.

Presenza in natura modifica

Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[4]

Sicurezza modifica

Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[5] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[6]

Derivati modifica

I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.

Note modifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.10.2013
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  3. ^ Anja Sörensen and Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. DOI10.1002/14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archiviato il 4 marzo 2016 in Internet Archive.
  4. ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601 (WC · ACNP), PMC 3084482, PMID 21556207.
  5. ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS
  6. ^ Ian C.T. Nisbet, Peter K. LaGoy "Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. DOI10.1016/0273-2300(92)90009-X

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