Glicirrizina

Glicirrizina
	Struttura chimica della glicirrizina
Nome IUPAC
	acido (3-β,20-β)-20-carbossi-11-osso-30-norolean-12-en-3-il-; -2-O-β-D-glucopiranuronosil-α-D-glucopiranosiduronico
Nomi alternativi
	glicirrizina; acido glicirrizinico; acido glicirrizico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C42H62O16
Massa molecolare (u)	822,94
Numero CAS	1405-86-3
Numero EINECS	215-785-7
PubChem	14982
DrugBank	DB13751
SMILES	CC1(C2CCC3(C(C2(CCC1OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)O)O)OC5C(C(C(C(O5)C(=O)O)O)O)O)C)C(=O)C=C6C3(CCC7(C6CC(CC7)(C)C(=O)O)C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	?
Temperatura di fusione	220 °C (493,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

La glicirrizina è un glicoside saponinico tri-terpenoide che rappresenta il principio attivo dell'estratto di liquirizia. In forma acida non è particolarmente solubile in acqua, ma il suo sale di ammonio risulta solubile per valori di pH > 4.5.

In ambito farmacologico questo composto viene sfruttato come espettorante e come gastroprotettore nell'ulcera peptica. Trova anche utilizzo come dolcificante alimentare, essendo fino a 50 volte più dolce del saccarosio e rispetto al quale il gusto dolce viene percepito più tardi ma rimane più a lungo in bocca. Rispetto al dolcificante sintetico aspartame continua a conferire gusto dolce anche in seguito a riscaldamento. Effetti collaterali dovuti a sovradosaggio sono l'ipertensione e l'edema, dovuti all'accumulo di ioni sodio e acqua. La glicirrizina, inibisce l'enzima 11beta-idrossisteroide deidrogenasi il quale, in una situazione fisiologica, catalizza la formazione di cortisone (forma meno attiva) a partire dal cortisolo (forma attiva). Il cortisolo può agire similmente all'aldosterone sui recettori mineralcorticoidi, con conseguente aumentato riassorbimento di sodio e acqua nel tubulo collettore renale. L'uso è comunque sconsigliato per chi soffre di ipertensione arteriosa.

L'American Journal of Epidemiology ha pubblicato un articolo in cui le viene attribuito un aumento della probabilità di disordini cognitivi e del comportamento nei bambini di donne che ne abbiano fatto un largo consumo in gravidanza: secondo Seckl e Katri Räikkönen, del dipartimento di psicologia dell'Università di Helsinki, la glicirizzina può danneggiare la placenta, lasciando passare alcuni ormoni legati allo stress che vengono prodotti dall'organismo della madre^[2].

Note modifica

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.10.2012 riferita al sale d'ammonio
^ Katri Räikkönen, Pesonen Anu-Katriina, Heinonen Kati, et al., Maternal Licorice Consumption and Detrimental Cognitive and Psychiatric Outcomes in Children, in Am. J. Epidemiol., vol. 170, n. 9, 2009, pp. 1137-46, DOI:10.1093/aje/kwp272.